人教版高中化学选择性必修第3册 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法.pptVIP

第二节研究有机化合物的一般方法第一章

内容索引0102课前篇素养初探课堂篇素养提升

素养目标1.通过对蒸馏、萃取、重结晶的实验原理和基本操作的学习,认识科学探究的步骤,形成科学探究与创新意识的学科素养。2.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构,形成宏观辨识与微观探析的学科素养。3.通过实例的分析,形成确定有机化合物分子式、结构式的思维模型,培养学生的证据推理与模型认知的学科素养。

课前篇素养初探

【知识铺垫】1.物质分离、提纯的常用方法有:过滤、蒸发、蒸馏、萃取、升华等。2.分离提纯的原则有:①不引入新杂质;②不减少被提纯的物质;③易分离;④易复原。

【自主梳理】一、分离、提纯1.研究有机化合物的一般步骤分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构2.有机化合物的分离与提纯提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。

(1)蒸馏①

②装置和仪器

(2)萃取①萃取的基本原理

(3)重结晶①原理适用范围提纯固体有机化合物常用的方法原理利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去选择溶剂的条件杂质在此溶剂中溶解度很小或很大,易于除去;被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶

实验仪器及操作步骤?保证纯度措施如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求,可以再次进行重结晶以提高产物的纯度

②实例——苯甲酸的提纯实验步骤实验现象Ⅰ观察粗苯甲酸样品(含少量氯化钠和泥沙)的状态土黄色固体Ⅱ将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯,加入50mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分溶解加热前有大量晶体存在,加热后,晶体消失,溶液变浑浊Ⅲ使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶有大量无色晶体析出Ⅳ待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量得到无色晶体

【微思考1】实验步骤Ⅲ中趁热过滤的目的是什么?步骤Ⅳ中用少量蒸馏水洗涤的目的是什么?提示减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。洗去晶体表面的氯化钠溶液。【微思考2】如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已除净?提示取少量提纯后的样品溶于水,加入稀硝酸,再加入硝酸银溶液,若无白色沉淀生成,则证明提纯后的苯甲酸中氯化钠已除净。

二、确定实验式1.元素的定性、定量分析【微思考3】有机化合物的实验式和分子式一定不相同吗?提示不一定,如CH4。

2.定量分析的方法(1)李比希法确定有机化合物的实验式的具体流程如下:

【微思考4】某有机化合物燃烧后只生成CO2和H2O,有同学认为该有机化合物只含碳、氢两种元素,这种说法对吗?提示不对。该有机化合物可能含有碳、氢两种元素,也可能含有碳、氢、氧三种元素。(2)元素分析仪现代化的元素分析仪分析的精准度和分析速度都达到了很高的水平。

三、确定分子式质谱法原理用高能电子流等轰击样品分子,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场的运动行为不同,计算机对其进行分析得到质荷比,其结果被记录为质谱图应用质荷比定义:分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值应用:质谱图中,质荷比的最大值为该有机化合物的相对分子质量

应用实例??由图可知,样品的相对分子质量为46

四、确定分子结构1.红外光谱(1)原理

(2)实例下图是分子式为C2H6O的有机化合物的红外光谱:由此确定该有机化合物中含有C—H、O—H、C—O,则该有机化合物的结构简式为C2H5OH。

2.核磁共振氢谱(1)原理

(2)实例如图1、图2分别是分子式为C2H6O的两种同分异构体的核磁共振氢谱:①由图1确定该有机化合物分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子,且个数之比为3∶2∶1,故其结构简式为CH3CH2OH。②由图2确定该有机化合物分子中含有1种处于不同化学环境的氢原子,故其结构简式为CH3OCH3。

3.X射线衍射

【自我检测】1.正误判断:(1)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机化合物的常用方法。()提示√。(2)蒸馏时,冷却水从上口进,从下口出。()提示×。为了增强冷凝效果,冷却水从下口进,从上口出。(3)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。()提示√。

(4)根据红外光谱只能确定有机化合物中化学键的种类。()提示×。还可以获得有机化合物中所含官能团的相关信息。(5)根据某有机化合物的最简式CH2不能确定该有机化合物的分子式,但若某有机化合物的最简式为C2H5,则可直接确定该有机化合物的分子式为C4H10。()提示