2025年高考化学复习考点追踪与预测（新高考）专题16 有机合成与推断练习（解析版）.docx

专题验收评价

专题16有机合成与推断

内容概览

A·常考题不丢分

【考点一有机推断】

【考点二有机合成】

【微专题限定条件同分异构体数目的确定和书写】

B·综合素养拿高分/拓展培优拿高分

C·挑战真题争满分

【考点一有机推断】

1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的分子式为。

(2)B中有个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。

(3)A中含有的官能团为。(填名称)

(4)C→D的反应类型是。

(5)1molC最多能与发生加成反应，1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成。

【答案】(1)C16H16O2(2)1(3)羰基和醚键(4)还原反应(5)71

【分析】A和HCN发生取代反应生成B，B和H2O在酸性条件下发生反应生成C，C发生还原反应生成D，D在酸性条件下发生取代反应生成E，E和先发生加成反应再发生取代反应生成萘氧啶。

【解析】（1）由A的结构简式可知，其分子式为：C16H16O2。

（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，B中有1个手性碳原子既与氰基相连的碳原子。

（3）A中含有的官能团为羰基和醚键。

（4）有机反应中去氧加氢为还原反应，由C和D的结构简式可知，C→D的反应类型是还原反应。

（5）C中含有2个苯环和1个羰基可以和H2发生加成反应，1molC最多能与7发生加成反应，C和H2发生加成反应后含有1个羧基和1个羟基可以和Na反应生成氢气，则1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成1。

2．（2024·江西上饶·统考一模·节选）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是。

(2)F分子中所含官能团名称是。J分子中含有个手性碳原子。

(3)需经历的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为，则C的结构简式为。

(4)的结构简式为，中加入是为了结合反应中产生的(填结构简式)。

(5)H的分子式为，的反应类型为。

【答案】(1)、杂化

(2)氨基、羟基1

(3)

(4)

(5)取代反应

【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B和SOCl2、C甲醇发生反应生成D，D中酮羰基转化为=NOH生成E，E中=NOH转化为氨基、酯基转化为羟基得到F，F发生取代得到G，G中羟基和H发生取代反应引入2个环得到I，H的分子式为C10H7F，则H为，I最终转化为J。

【解析】（1）A分子中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，支链中-CH2-为饱和碳为sp3杂化故答案为：、杂化；

（2）根据F的结构简式可知含有官能团羟基、氨基。手性碳原子是饱和碳原子连接4个不同的原子(或原子团)。J分子中含有1个手性碳原子，故答案为：羟基、氨基；1；

（3）经历的过程，中间体X的分子式为C9H7O2C1，结合BD结构可知，X为，X转化为D的另一产品为HCl，X和C甲醇发生取代反应生成D，C的结构简式为CH3OH，故答案为：CH3OH；

（4））(Boc)2O取代F中1个氨基氢生成G同时生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的(CH3)3COCOOH促使反应正向进行，故答案为：(CH3)3COCOOH；

（5）由分析可知，G中羟基和H（）发生取代反应引入2个环得到I，G→I的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

3．（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模·节选）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：

已知：

。

回答下列问题：

(1)C中含氧官能团名称为。

(2)F→M的反应类型为。

(3)M分子中有个手性碳原子。

(4)D→F的化学方程式为。

【答案】(1)羟基、羧基

(2)加成反应（或还原反应）

(3)2

(4)+CH3COOC(CH3)3+CH3OH

【分析】与CH2=CHMgBr在乙醚、NH4Cl作用下发生加成、水解等反应，生成等；B与NaCN在H2O、H+作用下发生取代、水解等反应，生成等；C与CH3OH在(CH3)3SiCl作用下发生酯化反应，生成D为等；D与在CH3CH2ONa、CH3CH2OH作用下，发生取代反应，生成等；F被NaBH4还原为。

【解析】（1）化合物C结构简