2025年高考化学复习考点追踪与预测（新高考）专题16 有机合成与推断练习（解析版）.pdf

专题验收评价

专题16有机合成与推断

内容概览

A·常考题不丢分

【考点一有机推断】

【考点二有机合成】

【微专题限定条件同分异构体数目的确定和书写】

B·综合素养拿高分/拓展培优拿高分

C·挑战真题争满分

【考点一有机推断】

1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的分子式为。

(2)B中有个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。

(3)A中含有的官能团为。(填名称)

(4)C→D的反应类型是。

molH

(5)1molC最多能与2发生加成反应，1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成

molH

2

。

【答案】(1)C16H16O2(2)1(3)羰基和醚键(4)还原反应(5)71

【分析】A和HCN发生取代反应生成B，B和HO在酸性条件下发生反应生成C，C发生还原反应生成D，

2

D在酸性条件下发生取代反应生成E，E和先发生加成反应再发生取代反应生成萘

氧啶。

【解析】（1）由A的结构简式可知，其分子式为：CHO。

16162

（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，B中有1个手性碳原子既与氰基相连的碳

原子。

（3）A中含有的官能团为羰基和醚键。

（4）有机反应中去氧加氢为还原反应，由C和D的结构简式可知，C→D的反应类型是还原反应。

molH

（5）C中含有2个苯环和1个羰基可以和H2发生加成反应，1molC最多能与72发生加成反应，C和

H2发生加成反应后含有1个羧基和1个羟基可以和Na反应生成氢气，则1molC完全加成后的产物与足量

molH

金属Na反应生成12。

2．（2024·江西上饶·统考一模·节选）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是。

(2)F分子中所含官能团名称是。J分子中含有个手性碳原子。

CCHOCl

(3)BD需经历BXD的过程。中间体X的分子式为972，X转化为D的另一产品为HCl，

则C的结构简式为。

(Boc)OCHN

(4)2的结构简式为，FG中加入253是为了结合反应

中产生的(填结构简式)。

CHF

(5)H的分子式为107，GI的反应类型为。

23

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