2023届高考化学二轮复习大题突破有机化学综合题拆分点1有机推断思路学案.pdf

拆分点1有机推断思路

一、真题示向

(2023·浙江1月选考,节选)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐

酸苯达莫司汀。

已知:①

②2RCOOH+RCOOH

请回答:

(1)化合物A的官能团名称是。

(2)化合物B的结构简式是。

(3)下列说法正确的是。

A.B→C的反应类型为取代反应

B.化合物D与乙醇互为同系物

C.化合物I的分子式是CHNO

182534

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)写出G→H的化学方程式

。

解析:由盐酸苯达莫司汀的合成路线可推知,B的结构简式为

,F的结构简式为,G的结构简式为

,H的结构简式为。

(1)A中的官能团为硝基和碳氯键。

(2)B的结构简式为。

(3)A.B→C的变化为—NO转化为—NH,为还原反应,而非取代反应,

22

错误;B.化合物D中含有2个—OH,与CHCHOH不互为同系物,错误;C.

32

有机物I的分子式为CHNO,错误;D.将苯达莫司汀制成盐酸盐增强

182734

了分子极性,有助于增加其水溶性,正确。

(4)G→H的化学方程式为+CHCHOH

32

。

答案:(1)硝基、碳氯键

(2)

(3)D

(4)+CHCHOH

32

1.有机推断的思维过程

2.有机推断中信息运用

(1)分子式:判断分子可能的结构。不饱和度,即比CH缺少氢原子数

n2n+2

1

的,若少两个氢原子可以是碳碳双键、酯基、醛基、羰基或者是环等;

2

利用分子式差异对比判断反应类型。

(2)结构简式:确定碳骨架结构,从其所含的官能团顺推或逆推有关有

机物的结构简式。

(3)反应条件:根据典型反应条件确定反应类型、原有机物所含的官能

团以及生成物所产生的官能团。

3.有机推断中的常用方法

(1)根据特定反应条件推断。

反应条件思维方向

X(表示卤素单质,下同)、

2烷烃或烷基的卤代反应

光照

X、铁粉(或FeX)苯环上的卤代反应

23

溴水或溴的CCl溶液或—C≡C—的加成反应

4

、—C≡C—、苯环、—CHO或酮羰

H、催化剂、加热

2