高三有机化学总复习.doc

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考点梳理】

一．烃的衍生物的比较

类别

官能团

分子结构特点

分类

主要化学性质

卤

代

烃

卤原子

(－X)

碳－卤键

(C－X)有极性，易断裂

烃、氯代烃、溴代烃

②一卤代烃和多代卤烃；

③饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃

①取代反应(水解反应)：

R－X+H2OR－OH+HX

②消去反应：

R－CH2－CH2X+NaOHRCH＝H2+NaX+H2O

醇

均为羟基

(－OH)

－OH在非苯环碳原子上

①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)

③芳香醇(如苯甲醇)

④一元醇与多元醇

(如乙二醇、丙三醇)

①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应；

c．分子间脱水；d．酯化反应。

②氧化反应：2R－CH2OH+O22R－CHO+2H2O

③消去反应，CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O

酚

－OH直接连在苯环上．酚类中均含苯的结构

一元酚、二元酚、三元酚等

被空气氧化而变质；②具有弱酸性

③取代反应④显色反应⑤缩聚反应

醛

醛基

(－CHO)

分子中含有醛基的有机物

①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；

③一元醛与多元醛

①加成反应：R－CHO+H2R－CH2OH

②氧化反应：a．银镜反应；b．与新制Cu(OH)2反应：c．在一定条件下，被空气氧化

羧酸

羧基

(－COOH)

分子中含有羧基的有机物

①脂肪酸与芳香酸；

②一元酸与多元酸；

③饱和羧酸与不饱和羧酸；

④低级脂肪酸与高级脂肪酸

①具有酸的通性；

②酯化反应

羧

酸

酯

酯基

(R为烃基或H

原子，R′只能为烃基)

①饱和一元酯：

CnH2n+1COOCmH2m+1

②高级脂肪酸甘油酯

③聚酯

④环酯

水解反应：

RCOOR′+H2ORCOOH+ROH

RCOOR′+NaOHRCOONa+ROH

(酯在碱性条件下水解较完全)

二．有机反应的主要类型

反应类型

定义

举例(反应的化学方程式)

消去反应

有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应

C2H5OHCH2＝CH2↑+H2O

苯酚的显色反应

苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应

还原反应

有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应

CH≡CH+H2CH2＝CH2

CH2＝H2+H2CH3CH3

R—CHO+H2R－CH2OH

氧化反应

燃烧或被空气中的O2氧化

有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O22CH3COOH

银镜反应

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O

红色沉淀反应

CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

取代反应

卤代烃水解

NaOH水溶液，卤代烃水解，生成醇和卤化氢的反应

R－CH2X+H2ORCH2OH+HX

酯化反应

酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应

RCOOH+RCH2OHRCOOCH2R′+H2O

酯的水解反应

在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应

RCOOR′+H2ORCOOH+ROH

RCOOR′+NaOH→RCOONa+ROH

三．.醇、酚、羧酸中羟基的活性比较

羟基种类

重要代表物

与Na反应

与NaOH反应

与Na2CO3反应

醇羟基

CH3CH2－OH

√

×

×

酚羟基

√

√

√但不放出气体

羧酸羟基

√

√

√放出CO2

四．混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质）

除杂试剂

分离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）

溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气）

洗气

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

洗气

SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶液

洗气

H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4

11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4

提取白酒中的酒精

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蒸馏

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从95%的酒精中提取无水酒精

新制的生石灰

蒸馏

CaO+H2O＝Ca(OH)2

从无水酒精中提取绝对酒精

镁粉

蒸馏

Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑

(C2H5O)2