高教社2024有机化学（第二版）教学课件模块三　.ppt

二、炔烃的制法1．以碳化钙为原料生产乙炔纯的乙炔是无色无臭味的气体。由于在生产电石的原料（生石灰和焦炭）中，经常混有少量含硫、磷等的杂质，而在生石灰和焦炭生成电石的条件下，这些含硫、磷等的杂质就转变成为硫化钙、磷化钙等而混杂在电石中。当电石与水作用生成乙炔时，硫化钙、磷化钙等同时也与水作用生成硫化氢、磷化氢等而混杂在乙炔中，从而使乙炔具有了难闻的臭味。2．以天然气为原料天然气中的主要成分甲烷在1500℃高温下裂解生成乙炔。该方法的优点是原料便宜，特别是在天然气资源丰富的国家，适宜大规模生产，但该法生产的乙炔纯度较低。用石油和极热的氢气一起热裂制备乙炔。即把氢气在3500－4000℃的电弧中加热，然后热氢气于电弧加热器出口的分离反应室中与气体的或气化了的石油气反应，生成的产物有：乙炔、乙烯以及甲烷和氢气。3．其它炔烃的制法实例：实例：三、1,3-丁二烯的制法1,3-丁二烯是无色可燃气体，沸点-4.4℃，在空气中的爆炸范围是2.0%-11.5%(体积分数)，不溶于水，易溶于汽油、苯等有机溶剂。它在合成橡胶工业中占有特殊的地位，工业上生产1,3-丁二烯的主要方法是：1．从裂解气中分离1,3-丁二烯主要是从石油裂解气C4馏分中提取得到的，常用的提取溶剂有N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、二甲基亚砜、糠醛和醋酸铜氨溶液等。例如，将含有1,3-丁二烯的石油裂解气的C4馏分，在-5~-10℃的温度及一定的压力下，通入醋酸铜氨溶液中，1,3-丁二烯与醋酸铜形成溶于醋酸铜氨溶液的络合物，将溶液加热到55~60℃时，络合物又分解为1,3-丁二烯与醋酸铜。产率在98%以上。2．丁烷或丁烯脱氢1-丁烯、2-丁烯进行催化脱氢，可以转化为1,3-丁二烯。氧化脱氢，虽然产物中损失了氢气，但可以节约能源。实例：实例：第四节不饱和脂肪烃的来源及制法任务训练3环己烯的制备一、工作任务环己烯的制备二、学习目标1．知识目标2．素质目标3．能力目标（1）通过查找资料，对乙醇的物性参数进行了解；（2）懂得分馏的基本原理；（3）知道环己烯制备的基本原理。（1）会查找资料；（2）学会规范操作，树立安全意识；（3）具有严肃认真的学习态度及认真仔细的工作态度（1）能进行环己烯的制备；（2）掌握分馏操作技术。三、学习要求1.组长组织组员召开小组会议，领会学习目标，进行任务分工；2.结合所学的有机化学理论知识讨论理解实验原理；3.讨论实验安全事项。四、任务落实1．资料查询、收集与整理。通过查阅资料，填写下列表3-3。表3-3试剂及产品的基本物性参数沸点/℃恒沸物组成/%组分恒沸物环已醇水～20.0～80.0环已烯水90102．实验原理和材料（1）实验原理（2）材料清单圆底烧瓶、分馏柱、温度计、冷凝管、接收瓶、铁架台、恒温加热器等。3.实验方案设计（1）实验装置绘制（2）实验流程在50mL干燥的圆底烧瓶中，放入10mL环已醇及5mL85%磷酸，充分摇荡使两种液体混合均匀。投入2粒沸石，按图3-12安装分馏装置。用小锥形瓶作接收器，置于碎冰浴里。用小火慢慢加热混合物至沸腾，以较慢速度进行蒸馏并控制分馏柱顶部温度不超过73℃。当无液体蒸出时，提高温度继续蒸馏。当温度计到达85℃时，停止加热。蒸出液为环已烯和水的混浊液。小锥形瓶中的粗产物，用滴管吸去水层，加入等体积的饱和食盐水，摇匀后静置待液体分层。用吸管吸去水层。油层转移到干燥的小锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥之。必须待液体完全澄清透明后，才能进行蒸馏。将干燥后的粗制环己烯按图3-13进行蒸镏，收集82～85℃的馏分。所用的蒸馏装置必须是干燥的。五、任务评价1．产品外观纯环己烯为无色透明液体。2．产品产量量产量：4～5g，纯环己烯沸点83℃，d4200.8102，nD201.4465。计算产率并填写产品质量评价表，如表3-4所示。产品外观实际产量理论产量产率%表3-4产品质量及其评价表五、注意事项1．最好用油浴加热，使反应物受热均匀。2．环己醇和水、环己烯和水都可形成二元恒沸混合物。点赞中国乙烯三聚制1-己烯新型催化体系及成套工艺技术1-己烯是生产高性能聚乙烯的重要共聚单体，通过“系带作用”可显著提髙共聚产品的性能。长期以来，国内高端聚乙烯产品以进口为主，原因之一是中国缺乏一直被发达国家垄断的1-己烯制备技术。国外传统的乙烯齐聚技术其特点是α-稀烃产品分布宽，国内急需的1-己烯产率相对低。为此，中国石化确定了乙烯选择性三聚