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阿司匹林及其铜配合物的制备和表征

一、实验目的

①了解酯化反应的基本原理及其在阿司匹林制备中的应用。

②掌握减压过滤、重结晶等基本操作。

③掌握阿司匹林铜配合物的制备与表征方法。

二、实验原理，．

阿司匹林为镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、，神经痛、关节痛

及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一

步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林学名乙酰水杨酸，化学结构

式为：

阿司匹林为白色针状或片状结晶，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于

水。通常由水杨酸和乙酸酐在浓硫酸催化下合成乙酰水杨酸：

水杨酸具有酚羟基，能与三氯化铁试剂呈现颜色反应，此性质可作为阿司匹林的

纯度检验。

阿司匹林铜是亮蓝色结晶性粉末，无吸湿、风化、挥发性，不溶于水、醇、

醚及氯仿等溶剂，微溶于二甲亚砜。阿司匹林铜具有比阿司匹林更好的消炎、镇

痛、抗风湿、抗癫痫、抗血小板聚集、防止血栓形成和保护心、脑组织缺血再灌

中级应用化学实验2013.5.14

损伤、防癌抗癌、抗糖尿病和抗辐射活性等作用，且毒副作用小，胃肠不良反应

较轻，是一种有着广泛应用前景的新药。把硫酸铜中的Cu2+转化成Cu(OH)C0

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沉淀，再跟阿司匹林进行反应，即可制得阿司匹林铜。

三、主要仪器与试剂

1．仪器

250mL锥形瓶（烘干），l0mL量筒（烘干），布氏漏斗，抽滤瓶，水泵，水

浴锅，温度计。

2．试剂

水杨酸（固体），乙酸酐(密度1.089／mLh…乙醇(95%)，浓硫酸，1%FeC13溶液，

CuS04·5H20，无水碳酸钠。

四、实验步骤

1．阿司匹林的制备

在250mL锥形瓶中加入2.0g水杨酸和4.0mL乙酸酐，摇匀。向混合物中加

入3滴浓硫酸搅匀。反应开始时会放热，若锥形瓶不变热，-再向混合物中加1

滴浓硫酸。当感到热效应时，将反应混合物放到50℃的水浴中加热5～l0min，

使其反应完全。取出锥形瓶，边摇边滴加ImL冷蒸馏水，然后快速加入20mL冷

蒸馏水，立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意

须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰蒸馏水分二

次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干，得粗品。

2．粗品的重结晶

将粗制乙酰水杨酸放入锥形瓶中，再加入95%乙醇3～4mL于水浴上加热片

刻，若仍未溶解完全，可再补加适量乙醇使其溶解，趁热过滤，在滤液中加入

2.5倍（约8～l0mL的热水），冷却后析出白色结晶。减压过滤，抽干。称重，计

算产率。

3．阿司匹林的检验与红外光谱分析

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中级应用化学实验2013.5.14

取几粒晶粒加入盛有5mL水的试管中，加入1～2滴1%的FeC1溶液，观察

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有无颜色反应。取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。

4．阿司匹林铜的制备

称取1.3gCuS0·5H0和0.7g无水碳酸钠分别溶解于水中，冷却后在冰水

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环境下混合反应得到蓝色沉淀，直到洗涤出来的滤液无SO2-一为止。称取先前

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制备好的阿司匹林2.0g，在水中与上述蓝色沉淀混合，并用磁力搅拌器进行搅拌，

得到与碱式碳酸铜不同的亮蓝色沉淀，抽滤，先用水洗涤，向洗涤后的沉淀滴加

1～2滴稀盐酸无气泡，若是有气泡则要加入阿司匹林让其充分反应，再用乙醇

洗涤，最后再用水洗涤，干燥得到产品，称重，计算产率，并测定产物的红外光

谱。

五．实验现象记录及数据处理

1.阿司匹林的制备

m(水杨酸)=4.01g

想水杨酸与乙酸酐混合物中加入4滴浓硫酸，温度并无明显变化，