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2196J.Org.Chem.Vol.36No.7;1970WHITEANDWOLFARTH
samemannerasdescribedforconversionof20to14.Thespec-HB2000capillarycolumnofvpcpurifiedhydrocarbonwere
tralandvpcretentiontimeona250-ftUCON50HB2000capillaryidenticalwiththoseofthehydrocarbonpreparedfrom30.
columnofvpc-purifiedmaterialwereidenticalwiththoseofthe
hydrocarbonpreparedfrom19.RegistryNo.-3,24298-73-5;4,24298-74-6;5,
distal-4-Methyl-1-spiropentanemethanol(24).-Reductionof24298-75-7;6,24299-28-3;7,6142-68-3;8,24299-29-4;
5todistal-4-methyl-1-spiropentanemethanol(24)wasaccom-9,24299-30-1;10,24299-31-8;11,24299-32-9;12,
plishedasdescribedaboveforreductionof17to20:ir(CCl,)
3620,3370(broad),3050,etc.,1380,and1022cm-;nmr(10024299-33-0;13,medial,24299-34-1;14,24299-35-2;
MHz)(CClr)S0.23(broadsinglet,1H),0.44(unsymmetrical15,24299-36-3;16,24299-37-4;17a,24375-89-1;
triplet,1H),1.01(broadsinglet)superimposedonamultiplet18,24299-39-6;19,24299-40-9;20,24343-79-1;
between0.75and1.44(totalof7H),2.53(broadsinglet,1H),21,24299-41-0;22,24299-42-1;23,24343-80-4;
and3.40(doublet,J=7Hz2H).24,24299-43-2.
Anal.CalcdforC~H120:C,74.95;H,10.79.Found:
C,74.84;H,10.61.Acknowledgment.-Wewishtothankthedonorsof
distal-1,4-Dimethylspiropentane
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