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第13章醛酮第1节自测题答案
一、命名及结构知识点（共16分）
1、命名或写出结构式（6分）
（1）4-甲基-2-氯戊醛（2）3-甲基-3-庚烯-1,7-二醛
（3）对甲氧基苯乙酮（4）4-苯基-2-丁酮
（5）2，4-己二酮（6）4-硝基-2-萘甲醛
2、写出分子式为C8H8O且含有一个苯环的羰基化合物的结构（共5个），并命名（10分）
（1）（2）（3）（4）（5）
（1）苯乙酮（2）苯乙醛（3）邻甲基苯甲醛（4）间甲基苯甲醛（5）对甲基苯甲醛
二、反应活性比较及选择（共14分）
1、将下列各组化合物按亲核加成反应活性排序（8分）
（1）
答案：DBACE
（2）
答案：EADCB
2、下列化合物能与饱和NaHSO3溶液反应的是（ADE）（3分）
3、下列化合物能与2,4-二硝基苯肼反应的是（ACE）（3分）
三、化学性质知识点（共70分）
1、完成反应式（写出主要产物）（26分）
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
2、用简单化学方法鉴别（4分）
答案：先用2,4-二硝基苯肼，A和C生成有色沉淀，B和D没有明显变化；A和C能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应生成白色沉淀的是A，没有白色沉淀生成的是C；B和D能够与FeCl3溶液反应生成紫色络合物的是B，没有明显变化的是D。
3、写出下列反应的合理机理（20分）
（1）顺-1,2-环戊二醇在干燥的HCl存在下与丙酮反应，得到化合物A（C8H14O2）。该化合物在热的碱水溶液中可以稳定存在，但很容易在酸水溶液中转变成起始物质。试写出A的结构及形成机制。反-1,2-环戊二醇与丙酮在相同的条件下不会形成类似的化合物，请解释原因。（10分）
答案：
A为缩酮，结构为：缩酮具有醚的结构，对碱稳定，对酸不稳定，酸性条件下水解。
形成及水解机制：
正向为缩酮的形成，逆向即为缩酮的水解反应。
*反-1,2-环戊二醇与丙酮在相同的条件下不会形成类似的化合物的原因：顺-1,2-环戊二醇与丙酮形成五元环状缩酮，由于环张力及立体结构稳定性问题，反式1,2-环戊二醇很难与丙酮形成五元环状缩酮。即便形成半缩酮也很不稳定。
（2*）由丙酮与羟胺反应生成丙酮肟的速率在pH约为5的溶液中最大，pH过高或过低都会使反应速率降低，试解释该现象。（10分）
答案：丙酮与羟胺的反应属于亲核加成-消去（脱水）机理，具体过程如下：
从上述反应历程可以看出，酸性条件下丙酮的质子化，羰基活性增强，有利于羟胺的亲核加成，但羟胺在酸性条件下，氨基的亲核性减弱，若酸性过强，羟胺全部成盐，失去反应活性；碱性条件下，羟胺亲核性较强，但丙酮中羰基的活性减弱，也不利于关键的一步—亲核加成反应的进行。因此，pH过高或过低都会使反应速率降低。
4、合成或完成转化（C4及C4以下烯烃、炔烃、苯、甲苯、乙醇、甲醇可用，无机试剂任选）（20分）
（1）（5分）
答案：
（2）（5分）
答案：
（3）（5分）
答案：
（4）（5分）
答案：
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