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IntheLaboratory
editedby
MaryM.Kirchhoff
ACSGreenChemistryInstitute
Washington,DC20036
AGreen,EnantioselectiveSynthesisofWarfarinfor
theUndergraduateOrganicLaboratory
TerenceC.Wong,CamilleM.Sultana,andDavidA.Vosburg*
DepartmentofChemistry,HarveyMuddCollege,Claremont,California91711
*david_vosburg@
Warfarin,firstreportedin1944(1),isacommercialanti-enantiopurityoftheirwarfarinproductintheformatofan
coagulantandratpoison.Thiscoumarin(2)isnormallysoldinOrganicLettersmanuscript.Goodyields(40-95%)andenan-
racemicform,thoughthe(R)and(S)enantiomersdifferintiopurities(30-90%aftercolumnchromatographyor
potency,metabolism,andinteractionswithotherdrugs(3-6).80-100%afterrecrystallization)aretypicallyobtainedbystu-
Fiveresearchgroupshaverecentlyreportedasymmetricsynthe-dentsusingthisprocedure.
sesofwarfarinusingchiralorganocatalysts(6-11),andwehave
adaptedasimpleandgreenprocedure(8)foruseinanunder-Hazards
graduateorganiclaboratory(Scheme1).Thisisarareexampleoftrans-4-Phenyl-3-buten-2-oneisanirritantandpossible
amodern,one-stepsynthesisofanopticallyactivedrug.sensitizer.4-Hydroxycoum
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