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第13章醛酮第3节自测题
一、选择（共6分）
1、下列化合物能与Tollens试剂反应的是（BCD）（3分）
2、下列化合物中的羰基能被NaBH4还原的是（ACD）（3分）
二、化学性质知识点（共80分）
1、完成反应式（写出主要产物）（16分）
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
2、用简单化学方法鉴别（9分）
（1）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇（4分）
答案：能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀的是丙醛和丙酮，丙醇和异丙醇不能；丙醛和丙酮中，丙酮能够发生碘仿反应，丙醛不能；丙醇和异丙醇中，异丙醇能够发生碘仿反应，丙醇不能。
（2）戊醛、2-戊酮、3-戊酮、环戊酮、苯乙酮（5分）
答案：能与Tollens试剂反应生成银镜的是戊醛，其他都不能；剩下的4种，能够发生碘仿反应的是2-戊酮和苯乙酮，3-戊酮、环戊酮不能；2-戊酮和苯乙酮中，2-戊酮可以与饱和亚硫酸氢钠溶液反应生成白色沉淀，苯乙酮不能；3-戊酮和环戊酮中，环戊酮可以与饱和亚硫酸氢钠溶液反应生成白色沉淀，3-戊酮不能。
3、推断结构（25分）
（1）两分子丙醛在稀NaOH溶液中反应，生成化合物A。A可被NaBH4还原成B；A在酸性条件下加热得到C。C被催化加氢得到D，C被LiAlH4还原生成E。推测A~E的结构式，写出反应式。（10分）
答案：
（2）化合物A、B、C互为同分异构体（C10H12O）。它们都能与2,4-二硝基苯肼反应生成腙类化合物；A能发生银镜反应，B和C不能发生银镜反应；C能够发生碘仿反应，而B不能。A的NMR数据如下：δ1.5（单峰，6H），δ7.1~7.2（多重峰，5H），δ9.7（单峰，1H）；B的NMR数据如下：δ1.0（三重峰，3H），δ2.4（四重峰，2H），δ3.6（单峰，2H），δ（7.2（多重峰，5H）；C的NMR数据如下：δ2.1（单峰，3H），δ2.7（三重峰，2H），δ2.8（三重峰，2H），δ7.2（多重峰，5H）。试推测A、B、C的结构式，并标注各H的NMR信息归属。（9分）
答案：
（3）根据反应写出结构式（6分）
答案：
4、写出下列反应的合理机理（10分）
（1）写出下面反应的机理（5分）
答案：
（2*）写出下面反应的机理（5分）
答案：（1）Micheal加成（2）分子内羟醛缩合
5、选择合适的原料合成或完成转化（C4及C4以下烯烃、炔烃、苯、甲苯可用，无机试剂任选）（20分）
（1）（5分）
答案：第二步利用了丁醛与2分子甲醛的羟醛缩合反应，生成2,2-二羟甲基丁醛，随后与1分子甲醛发生歧化反应生成产物。丁醛的合成也可以用丁烯制备1-丁醇，然后氧化得到丁醛。
（2）（5分）
答案：
（3）（10分）
答案：
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