有机化学 课件 模块八 烃不饱和含氧衍生物（羧酸及其衍生物）的变化及应用.ppt

α—卤代酸的卤原子活泼，是一类重要的合成中间体，可以通过水解、氨解、消除反应来制备α—取代酸和α，β—不饱和酸。主题2羧酸衍生物【交流与讨论】合成纤维的研制成功是人类的一大奇迹,合成纤维有质轻、耐磨、强度大、保暖性好、防霉、防虫蛀、耐酸碱等优点，你知道合成纤维中的锦纶、涤纶属于羧酸衍生物中的哪一类吗？一、羧酸衍生物的分类和命名1．分类羧酸中的羧羟基被—X、－OCOR‘、—OR’、—NH2(—NHR’、—NR’2)取代后形成的化合物称羧酸衍生物。酰氯酯酸酐酰胺2．命名（1）酰氯、酰胺：将相应的“酸”改为酰氯、酰胺即可乙酰氯苯甲酰氯丙酰碘N,N－二甲基戊酰胺3－甲基－5－戊内酰胺（2）酸酐：由来源命名乙丙酐乙酐丙酐顺丁烯二酸酐苯甲酸酐邻苯二甲酸酐(3)酯：由来源命名，称为某酸某酯乙酸乙酯苯甲酸甲酯【练一练】命名下列化合物二、羧酸衍生物的性质1．羧酸衍生物的物理性质酰氯、酸酐和酯的沸点与相对分子质量相近的醛、酮大体相近，酰胺由于分子间可形成氢键而具有很高的沸点。低级的酯和酰胺在水中有一定的溶解度；但低级的酰氯和酸酐在水中容易发生水解。一般情况下，酰氯和酯的熔点比较低，酰胺的熔点较高，不同的酸酐的熔点变化是较大的。低级的酰氯和酸酐都有刺鼻气味，而低级的酯却有芳香气味并可用作香料；低级的酰胺是良好的非质子型极性溶剂。常见的羧酸及其衍生物在一般的有机溶剂中有良好的溶解性。2．羧酸衍生物的化学性质（1）羧酸衍生物分子中酰基所连基团的取代反应①水解羧酸衍生物都能与水作用，生成相应的羧酸。各类羧酸衍生物的水解情况如下：酰氯与水反应激烈并伴随有放热，低级酰氯甚至在潮湿的空气中就能被空气中的水分水解。酸酐在热水中可以水解。酯和酰胺的水解需要加热，并且要加催化剂。尤其是酰胺的水解，速度很慢，需要在酸或碱的催化下经过长时间回流才能完成。酰氯、酸酐、酯和酰胺水解的活性顺序是：酰氯酸酐酯酰胺其中酯在酸作催化剂的水解反应，就是酯化反应的逆反应。若用碱作催化剂，则生成羧酸盐，水解可以进行到底，酯的碱性水解又称皂化反应。高级脂肪酸钠盐是肥皂的主要成分。酰胺用酸作催化剂，水解生成羧酸和铵盐，用碱作催化剂则生成羧酸盐，并放出氨气。②酸解和醇解酰氯、酸酐及酯能被酸解或醇解，酸解形成羧酸，醇解形成酯。酯的醇解反应又称酯交换反应。新形成的酯R—CO—OR”与原来的酯R—CO—OR’在醇解反应中互相交换烷氧基。③氨解酰氯、酸酐及酯能进行氨解形成酰胺。(2)还原反应酰氯、酸酐、酯和酰胺比羧酸易被还原。在氢化铝锂的作用下，它们分别被还原成相应的醇或胺。(3)酰胺的脱水反应酰胺与强脱水剂共热则脱水生成腈。这是实验室制备腈的一个方法（尤其是对于那些用卤代烃和NaCN反应难以制备的腈）。通常采用五氧化二磷、五氯化磷、亚硫酰氯或乙酸酐为脱水剂。(4)霍夫曼降级反应酰胺在与氯或溴在浓碱溶液(次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液)共热时，脱去＞C=O生成伯胺。这是由霍夫曼发现的制伯胺的一个好方法，在反应中碳链减少了一个碳原子，故称霍夫曼降级反应。模块八烃不饱和含氧衍生物（羧酸及其衍生物）的变化及应用模块八烃不饱和含氧衍生物（羧酸及其衍生物）的变化及应用主题1羧酸主题2羧酸衍生物主题3羧酸的制法任务训练8乙酸正丁酯的合成目录点赞中国1．会给羧酸及其衍生物和多官能团有机化合物命名；2.知道羧酸及其衍生物的物理性质；3.能应用羧酸及其衍生物的化学性质，解决有机化合物的合成中的相关问题；4.会进行羧酸及其衍生物的制备；5.能合作完成相关的合成任务。学习目标【问题引入】在一些食品配料表的食品添加剂一栏，我们经常可以看到的添加剂有柠檬酸、乳酸、苹果酸、山梨酸等，这些酸与我们以前学过的无机酸有什么不同？在生活中，人们被蜜蜂、蚂蚁蛰了之后会感到肿痛，这是为什么？为什么水果、鲜花会有特别的香味？羧酸的羧基中羟基被其它原子或基团取代的生成物叫羧酸衍生物，它也在自然界中分布十分广泛，如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中；乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中；苯甲酸甲酯存在于丁香油中；水杨酸甲酯存在于冬青油中。高级和中级脂肪酸的甘油酯是动植物油脂的主要成分；高级脂肪酸和高级醇形成的酯是蜡的主要成分。羧基衍生物的化学性质主要是水解、醇解、氨解等反应，另外，羧基衍生物的羰基也能发生还原反应。一、羧酸的分类及命名1．羧酸的分类分子中具有羧基的化合物，称为羧酸。它的通式为RCOOH。小贴士主题1羧酸2．羧酸的命名（1）俗名