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丙二酸二乙酯在有机合成中的应用*1.丙二酸二乙酯的结构特点活泼的亚甲基氢pKa=13β-二元酸酯*强碱条件下，可产生碳负离子和氧负离子两个反应中心：C-烃基化或酰基化O-烃基化互变异构*2.丙二酸二乙酯在有机合成中的应用（1）合成一元羧酸*合成环状羧酸*（2）合成二元羧酸*（1）丙二酸二乙酯的两个活泼氢可同时取代两个相同烃基。（2）欲取代两个不同基团，先引入小基团，再引入大基团；先引入不活泼基团，再引入活泼基团。注意点：*（3）三级卤代烷、乙烯式卤代烃不宜作合成试剂，前者易发生消除，后者C-X键极不活泼，难以反应。注意点：（4）若须引入带-COOH的基团，只能使用卤代酸酯，而不能用卤代酸。*脂环酸合成示例1：分析：思路：找出与丙二酸酯相互关联的结构部分，用切断法拆分*合成：*合成示例2：B.一元取代酸合成：*合成示例3：C.制备二元羧酸合成示例4：D.合成螺环化合物**3.丙二酸二乙酯的其它反应与应用（1）与α,β-不饱和化合物发生迈克尔加成取代戊二酸*（2）亚甲基碳上引入酰基的反应酯水解后酸化脱羧可用于制备甲基酮化合物*（3）克诺文盖尔（Knoevenagel）缩合反应香豆素-3-羧酸乙酯
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