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生物科技行业第十章羧酸及其衍
生物
第13章羧酸
学习要求：
1．掌握羧基的结构和羧酸的化学性质
2．掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响
3．掌握羧酸的制备方法以及重要的羧酸的主要用途
4．掌握二元羧酸取代羧酸的特性反应
分子中含有羧基（－COOH）的壹类化合物称为羧酸（Carboxylicacid）。羧基是羰酸
O
的官能团。除甲酸外，羧酸可见作是烃的羧基衍生物，其通式为：RCOH按羧基所连的
烃基种类不同，羧酸可分为脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸。按烃基是否饱和，可分
为饱和羧酸和不饱和羧酸。按羧酸分子中所含羧基的数目不同，又可分为壹元羧酸、二元羧
酸、三元羧酸等。二元及二元之上羧酸统称为多元羧酸。
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羧基中的碳原子也是sp杂化方式成键的，它用三个sp杂化轨道分别和－ＯＨ的氧原
子，羰基的氧原子和壹个烃基的碳原子（也能够是壹个氢原子）以σ键相结合，且这三个σ
键在同壹平面内。羰基碳原子上未参和杂化的p轨道和羰基氧原子的p轨道相互交盖而形成
π键。－ＯＨ氧原子上的带有未共用电子对的p轨道能够和π键形成p－π共轭体系，发生
电子离域。
13．1羧酸的物理性质
甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性臭味的液体，丁酸至壬酸是具有腐败气味的油状液体，
癸酸之上的正构羧酸是无臭的固体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是结晶固体。
由于羧酸是个亲水基团，可和水形成氢键。甲酸至丁酸能和水混溶。从戊酸开始随相对
分子质量增加，分子中非极性烃基增大，水溶性迅速降低。癸酸之上的羧酸不溶于水。脂肪
族壹元羧酸壹般都能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中。低级的饱和二元羧酸也可溶于水，
且随碳链的增长而溶解度降低。芳酸的水溶性极微。
饱和壹元脂肪酸，除甲酸、乙酸的相对密度大于１外，其它羧酸的相对密度都小于１。
二元羧酸和芳酸的相对密度都大于１。
饱和壹元羧酸的沸点随相对分子质量的增加而增高。羧酸的沸点比相对分子质量相同或
相近的醇的沸点高。例如，甲酸和乙醇的相对分子质量均为46，而甲酸的沸点为100.7℃，
乙醇的沸点为78℃；又如乙酸和丙醇的相对分子质量均为60，而乙酸的沸点为118℃，正丙
醇的沸点为97.2℃。这是由于羧酸分子之间能由俩个氢键互相结合形成双分子缔和二聚体。
在固态和液态，羧酸主要以二聚体形式存在。据物理方法测定证明，甲酸、乙酸等低级的羧
酸，在气相时仍以双分子缔和状态存在。
羧酸的熔点随着碳原子数的增加而呈锯齿状上升。含偶数碳原子的羧酸的熔点比相邻俩
个奇数碳原子的羧酸的熔点高。如图13-1。这是因为偶数碳原子的羧酸分子的对称性较高，
晶体排列比较紧密的缘故。
芳酸壹般具有升华性，有些能随水蒸汽挥发。壹些羧酸的物理常数见表13-1所示。
表13-1壹些羧酸的名称和物理常数
化学溶解度
系统名俗名熔点℃沸点℃pKa
式g/100g
甲酸蚁酸8.4100.7∞3.77
乙酸醋酸16.6118∞4.76
丙酸初油酸-21141∞4.88
丁酸酪酸-5164∞
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