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新教材第十章有机化学基础第64讲(2)羧酸、酯、酰胺
复习目标1.掌握羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
内容索引课时精练考点二羧酸、酯、酰胺真题演练明确考向热点强化25特定条件下同分异构体的书写多官能团有机物的结构与性质热点强化24
专项突破归纳整合考点二羧酸、酯、酰胺
羧酸、酯、酰胺的结构特点物质羧酸酯酰胺?归纳整合R1、R2可以相同,也可以是HR(H)—COOH结构通式1.羧酸:由烃基(或H)与羧基相连构成的有机化合物。R-COOH2.酯:酸跟醇起反应后生成的一类化合物。3.酰胺:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR)酯基羧酸衍生物
羧酸衍生物:如:R-C-O=酰基R-C-OR′O=R-C-XO=R-C-NH2O=酰卤酯酰胺羧酸衍生物概念羧酸分子中羧基上的-OH被其他原子或原子团取代得到的产物。CH3COCH2CH3O乙氧基(-OCH2CH3)取代-OHCH3COHO乙酸乙酯氨基(-NH2)取代-OH乙酰胺CH3COHOCH3CNH2ORO-C-R’O=酸酐羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
1.分类烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2=CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOH或HOOC-COOHHO-C-COOHCH2-COOHCH2-COOHCH3COOH丙烯酸高级脂肪酸苯甲酸乙二酸柠檬酸[C12以上]一、羧酸COOH—饱和一元酸通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2既含有羧基又含有羟基的有机分子,叫做羟基羧酸归纳整合
无色有强烈刺激性的液体,可与水、乙醇等互溶,有毒性。①甲酸:结构特点:H—C—O—HO=化学性质醛基羧基:还原性:酸性,酯化反应(如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应能使酸性高锰酸钾褪色等)俗称蚁酸既有羧基又有醛基2.几种常见的羧酸一、羧酸HCOOH用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料归纳整合注意:HCOOH不能像醛基一样加成,所以不能把它归类为醛。
含有-CHO的有机物:HCOOR(甲酸某酯)、HCOO-(甲酸盐)葡萄糖、麦芽糖HCOOH(甲酸)、醛类、HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△写出甲酸分别与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应方程式HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH→Na2CO3+Cu2O↓+4H2O△试一试:[归纳]:能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质:特殊物质:果糖
草酸晶体②乙二酸COOHCOOH无色透明晶体易溶于水和乙醇各种植物都含有草酸,以菠菜、茶叶中含量多。分子式:2.几种常见的羧酸结构式:结构简式:H2C2O4【物性】【化性】H2C2O41)二元弱酸+HC2O4-H+HC2O4-H++C2O42-一、羧酸俗称“草酸”最简单的饱和二元羧酸通常含两个结晶水(COOH)2?2H2O常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。2)还原性(+3价碳)
草酸具有一些特殊的化学性质:→可与Ca2+结合成草酸钙CaC2O4沉淀。→可作漂白剂;→能使酸性KMnO4溶液褪色;②乙二酸2.几种常见的羧酸一、羧酸→受热易分解→能与乙二醇形成环酯,也能生成聚合物H2C2O4==CO2↑+CO↑+H2O(试写出离子方程式)此性质常用于定量分析(滴定实验)
③苯甲酸→未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。2.几种常见的羧酸一、羧酸(安息香酸)C6H5COOH→无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇→苯甲酸钠是常用的食品防腐剂→可以用于合成香料、药物归纳整合COOH—(重点)实验:苯甲酸的重结晶
④高级脂肪酸名称分子式结构简式硬脂酸C18H36O2C17H35COOH软脂酸C16H32O2C15H31COOH油酸C18H34O2C17H33COOH(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸可发生加成反应注意:高级脂肪酸不溶于水,也不能使酸碱指示剂变色。【化性】2.几种常见的羧酸一、羧酸饱和高级脂肪酸,常温呈固态不饱和高级脂肪酸,常温呈液态归纳整合
一、羧酸3.羧酸的物理性质水溶性①甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。(-COOH与水分子间存在氢键的原因)归纳整合(1)随着分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高。(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高。沸点(这与羧酸分子间可以形成氢键有关)
与相对分子质
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