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羟基酸、羰基酸的性质1
1.羟基酸具有羟基和羧基的双官能团分类：依据羟基和羧基的相对位置α-羟基酸β-羟基酸γ-羟基酸….ω-羟基酸αβγ2
特征反应：羟基酸性质推测：具有醇和酸的性质及互相影响的性质（1）酸性条件下失水α-羟基酸：失水成交酯乳酸丙交酯3
聚乳酸PLA（外科手术缝合线）生物降解性4
β-羟基酸*有α-Hα，β-不饱和酸*无α-Hβ-丙内酯5
γ-羟基酸γ-丁内酯δ-羟基酸δ-戊内酯6
ω-羟基酸?相隔较远，加热可脱水生成不饱和酸?聚合生成高分子聚合物—聚酯?在极稀溶液内(C9)，可形成大环内酯。7
聚合（分子间的酯化反应）聚ε-己内酯PCL（降解塑料）ε-己内酯8
（2）氧化-脱羧α-羟基酸α-羰基酸醛β-羟基酸β-羰基酸甲基酮9
（3）分解反应?-羟基酸与稀硫酸共热：生成醛、酮，甲酸10
?应用：（1）鉴别α-羟基酸；（2）由高级羧酸制备少一个碳原子的醛酮。?-羟基酸与浓硫酸共热：生成醛、酮，CO和水11
?一些重要的羟基酸：酒石酸存在于葡萄汁内，常用于配制饮料，酒石酸钾钠用于配制斐林试剂。苹果酸食品工业中用作酸味剂。12
水杨酸（邻羟基苯甲酸）水杨酸具有杀菌能力，其钠盐可用作食品的防腐剂。医用名称“阿斯匹林”是常用的解热止痛药，有“世纪神药”之称。13
柠檬酸存在于许多水果中，未成熟的柠檬中含量高达6%。常用于配制清凉饮料和作糖果的调味剂，也是制药工业的重要原料。14
兼具羰基和羧基的性质，同时由于两者的相互作用发生相互影响2.羰基酸?-羰基酸与硫酸共热分解15
?-羰基酸受热分解脱羧生成酮16
小结：1.羟基酸和羰基酸都是双官能团化合物，不同官能团各有其自身性质，同时还具有两个官能团相互影响的性质。17
2.羟基酸因羟基与羧基的相对位置不同，受热时发生脱水生成烯烃、内酯或聚酯，在硫酸作用下受热容易发生分解反应。3.羰基酸具有热不稳定性，在硫酸或受热条件下都容易发生脱羧、脱羰的分解反应。18
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