(23)--2.1.1 有机化合物的命名方法与基的名称.ppt

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有机化合物的命名方法与基的名称

2

《有机化学命名原则(1980)》

1983年出版

1960年《有机化学物质的系统命名原则》

有机化合物CCS命名沿革

《有机化合物命名原则2017》

中国化学会有机化合物命名审定委员会编

北京:科学出版社2018.1

1932年中国化学会成立之初《化学命名原则》

旧版有机化合物命名分类

普通命名法

系统命名法

衍生物命名法

俗名

4

1.普通命名法

直链烷烃——正(normal)某烷

碳原子从1-10用天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸+烷;10个碳原子以上用中文数字表示如:正十四烷。

烷烃的命名Nomenclatureofalkanes

直链烷烃异构体的区分——常用词头表示:

正(n-)—直链烷烃,异(iso)—具有(CH3)2CH-的异构体,新(neo)—具有(CH3)3C-结构的异构体。

5

正戊烷异戊烷新戊烷

(n-pentane)(isopentane)(neopentane)

b.p./℃36.1299.5

特殊:

6

2.系统命名法(CCSIUPACnomenclature)

(I)直链烷烃(n-alkane)的命名--碳原子数+烷

表2-1

InternationalUnionofPureandAppliedChemistry(IUPAC)国际纯粹与应用化学联合会

7

表2-1一些烷烃的名称和分子式

构造式

中文名

英文名

构造式

中文名

英文名

CH4

甲烷

Methane

CH3(CH2)6CH3

辛烷

Octane

CH3CH3

乙烷

Ethane

CH3(CH2)7CH3

壬烷

Nonane

CH3CH2CH3

丙烷

Propane

CH3(CH2)8CH3

癸烷

Decane

CH3(CH2)2CH3

丁烷

Butane

CH3(CH2)9CH3

十一烷

Undecane

CH3(CH2)3CH3

戊烷

Pentane

CH3(CH2)10CH3

十二烷

Dodecane

CH3(CH2)4CH3

己烷

Hexane

CH3(CH2)11CH3

十三烷

Trideane

CH3(CH2)5CH3

庚烷

Heptane

CH3(CH2)18CH3

二十烷

Eicosane

8

(II)支链烷烃的命名

构型+取代基+母体

顺/反,Z/E

R/S,D/L

位号+个数+名称

(多个取代基,按照2017版新命名原则,按英文字母顺序在前缀中依次排列,与IUPAC规定一致)

官能团位号+名称

取代基位号-取代基名称+某烷

有机化合物命名的一般格式:

9

例:给下列有机物选择主链

支链烷烃系统命名法的一般步骤(三步走):

①选择最长的、支链最多的碳链为主链,称“某烷”。

10

如果两条碳链的碳原子数相同时,选择含支链较多的碳链为主链。故选A链为主链

A

B

11

a.将按照“额外氢、后缀的主体基团、杂原子、不饱和键、取代基”的顺序依次考虑使其有尽量小的位次;

编号:根据“最低(小)位次组”原则开始编号,用阿拉伯数字标出。

编号应从左到右,甲基位次较小

12

b.当有几种编号可能时,将表示位次的数字组成组,数字组按数字由小及大进行排列,不同组相比较时,由首个位次开始,依次比较至分出大小,最先遇到位次较小者位次组即为“最低(小)位次组”,命名时优先选择此编号顺序。

取代基编号:(上)2,6,8

(下)2,4,8

(正确编号)

2,4,52,3,5

2,3,5-三甲基己烷

2,3,5-trimethylhexane

13

2-甲基己烷(2-methylhexane)

③命名:支链名称(取代基-烷基)写在烷烃名称之前,支链名称前加支链的位号,两者中间加短横线“-”

母体为辛烷(octane)

4-乙基辛烷(4-ethyloctane)

14

A、不同的烷基时,其命名的先后按取代基英文名称首字母的先后次序排列;相同的烷基合并,并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。

6-乙基-3,4,6-三甲基癸烷

6-ethyl-3,4,6-trimethyld

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