(21)--5_酰胺有机化学有机化学.ppt

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主讲内容酰胺的酸碱性酰胺的脱水反应霍夫曼降级反应

一、酰胺的酸碱性碱性:N原子上的未共用电子对与羰基处于p-π共轭,使得N原子上的电子云密度↓,使其接受质子的能力减弱,碱性较弱。

酸性:由于p-π共轭效应导致N原子上的电子云密度↓,N─H键受诱导效应的影响,其H原子解离的趋势↑,因而表现出一定的酸性,但其酸性也很弱,其酸性与醇相当。

酸性强酸性弱碱性强碱性弱

二、酰胺的脱水反应常用的脱水剂:五氧化二磷(P2O5),醋酐(Ac2O),亚硫酰氯(SOCl2)

三、霍夫曼(Hofmann)降级反应霍夫曼降级反应:用卤素的碱溶液处理含有伯氨基的酰胺时,酰胺失去羰基,生成比酰胺少一个碳原子的伯胺。用于制备少一个碳的一级胺

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