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羧酸的结构与酸性羧酸的结构与酸性sp2杂化1.羧基与羧基负离子p-?共轭甲酸甲酸负离子甲酸负离子如何解释羧酸具有酸性?想一想*由于p-π共轭,使羧基中的羟基氧原子上的电子云向羰基移动,氧氢键的电子云更靠近氧原子,增强了氧氢键的极性,有利于氢原子的离解,使羧基具有酸性。具有两个完全相等的共振极限式,负电荷分布于两个氧及一个碳上,因此,其杂化体更稳定,能量降低的较多。结论:由于p-?共轭作用,使羧基不是羰基和羟基的简单加合,所以羧基中既不存在典型的羰基,也不存在着典型的羟基,而是两者互相影响的统一体。2.羧酸的酸性酸性:强无机酸羧酸碳酸酚醇pKa4~56.351016讨论:取代基对羧酸酸性的影响影响酸性强弱的因素(1)诱导效应(2)共轭效应(3)场效应(1)诱导效应?具有-I(吸电子)诱导效应的原子或基团使酸性增强,-I效应越强,酸性也越强;具有+I(给电子)诱导效应的原子或基团使酸性减弱。?比较各类取代乙酸的酸性,可得出各基团的电子效应顺序为:吸电子效应:给电子效应:(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3PhHCH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHpka4.762.861.260.64(2)共轭效应芳香族羧酸:取代基的诱导效应和共轭效应都有影响,但取代基位于间位时,共轭效应的影响受到阻碍。各种取代苯甲酸的酸性?HCH3FClBrIOHOCH3NO2邻4.203.913.272.922.852.862.984.092.21间4.204.273.863.833.813.854.084.093.49对4.204.384.143.973.974.024.574.473.42取代基具有吸电子共轭效应时,酸性强弱顺序为:邻对间取代基具有给电子共轭效应时,酸性强弱顺序为:邻间对规律邻位(诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。)对位(诱导、共轭)间位(诱导为主、共轭很小)邻位取代基,不论是给电子还是吸电子基团,其酸性均比间位和对位强。这种影响称为邻位效应。诱导吸电子作用大共轭给电子作用大氢键效应吸电子作用大pKa2.98诱导吸电子作用中共轭给电子作用小pKa4.08诱导吸电子作用小共轭给电子作用大pKa4.57(3)场效应电子效应通过空间传递的静电作用称为场效应。场效应pKa6.04pKa6.25场效应与距离的平方成反比,距离越远,作用越小。诱导效应使酸性增强,场效应使酸性减弱对氯苯丙炔酸的酸性大于邻位**
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