(20)--4.6休克尔规则有机化学.ppt

七、非苯芳烃（一）芳香性指苯和一些环状共轭多烯具有以下性质：(4)能够形成抗磁环流，环外质子的核磁共振信号在低场，环内质子则相反。(2)分子高度不饱和，但不易进行加成反应，易进行亲电取代反应，反应中保持不饱和环。(1)具有特殊稳定性，氢化热和燃烧热低。(3)一般不被氧化剂氧化.芳香性是芳香化合物性质上的特点.--芳香性--

（二）Hückel规则（2）共轭体系由闭合π-电子环流构成。（1）环状共轭多烯；成环原子处于同一平面。分子具备芳香性的必要条件：Hückel规则是芳香化合物结构上的特点。--Huckel规则--(3)π-电子数目为4n+2（n为0，1,2…正整数）。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

它们是环状共轭多烯，成环原子都是sp2杂化，在同一个平面内。(三)芳香性的判断（1）苯及其衍生物π电子数：61014--芳香性的判断--HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

（2）轮烯单环共轭多烯称为轮烯。［22］轮烯［18］轮烯［4］轮烯［8］轮烯［10］轮烯成环原子共平面,π电子数4n.成环原子不共平面:π电子数4n.由于有环内氢,相互干扰,成环原子不共平面.π电子数4n+2.成环原子共平面,π电子数4n+2.成环原子共平面,π电子数4n+2.--芳香性的判断--

（3）芳香离子某些环烃没有芳香性,转变成离子(正或负离子)后,有可能具有芳香性.--芳香性的判断--HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

（四）富勒烯由于C60这一重大发现Kroto等人获1996年Nobel化学奖。C60是除石墨、金刚石以外碳的另一种同素异形体，分子式为C60，由12个五边形和20个六边形组成。每个碳原子均以sp2杂化轨道与相邻碳原子形成三个σ键，它们不在一个平面内。每个碳原子剩下的p轨道彼此构成离域大π键，具有芳香性。--富勒烯--富勒烯是C60、C50、C70等一类化合物的总称。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

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