(26)--5.1 羧酸衍生物结构分析.ppt

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羧酸衍生物的结构分析

酰卤酸酐酯酰胺羧酸衍生物在结构上的特点是都含有酰基

羧酸衍生物的结构－I：吸电子的诱导效应+C：给电子的共轭效应

1.酰卤的结构－I+C共轭较弱，主要表现为吸电子诱导作用

2.酸酐的结构中间氧和两个羰基共轭，碳氧键具有很少双键性质，但比酰氯大。

3.酯的结构+C－I，C－O键具有部分双键性质

4.酰胺的结构+C－I，C－N键具有部分双键性质

共轭给电子能力：NH2RORCOOCl诱导吸电子能力：ClRCOORONH2

酰氯、酯、酰胺的共振结构式α－H的活性大小顺序为：酰氯酸酐酯酰胺羰基碳的正电性：酰氯酸酐酯酰胺

★离去基团的离去能力：卤素酰氧基(酸酐）烷氧基（酯）氨基（酰胺）★亲核取代的反应活性顺序为：酰卤酸酐酯～羧酸酰胺～腈★酰基氧的碱性：酰胺醇醚羧酸酯酮醛酰氯

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