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休克尔规则与芳香性
休克尔规则的提出休克尔(ErichArmandArthurJosephHückel,1896.8.9-1980.2.16),联邦德国物理学家和物理化学家1931年休克尔(ErichArmandArthurJosephHückel)提出了一种分子轨道的近似计算法(休克尔分子轨道法),主要用于π电子体系。对芳香烃的电子特性在理论上作出了解释,并总结出休克尔规则(Hückelsrule):环状共轭多烯化合物中π电子数符合4n+2(n为0、1、2、3等整数)者,具有芳香性。
芳香性的几个特征1.环状平面分子或近似平面的分子;2.键长趋于平均化;3.闭合共轭体系,离域能大,分子稳定;4.反应性:易亲电取代,不易加成;5.π电子数=4n+2,n=0,1,2…——休克尔规则
休克尔规则(4n+2规则):——芳香性判据(1)(2)(3)(4)(5)(6)碳原子数:345678π电子数:2466610n:0(非整数)1112(π电子数的一般计算方法:一个双键2个π电子,正离子0个,负离子2个)因此,具有芳香性的是(1)(3)(4)(5)(6)
休克尔规则的现代理论解释:含有4n+2(n=0,1,2…)π电子的环状共轭多烯结构上具有类似苯一样的稳定性(此处画出的是离域式)。
休克尔规则局限性1.休克尔规则一般适用于单环共轭烃。对于多环共轭体系,有的适用有的不适用。2.休克尔规则不适用于许多含三个以上环的稠环芳烃体系。事实上,休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。
判别轮烯芳香性的三原则(1)π电子数符合4n+2规则。(2)环碳必须处在同一平面或近平面内,平面扭转不大于0.1nm。(3)环内氢原子之间没有空间斥力或斥力很小。轮烯是非扩张环,有环内氢与环外氢。环内氢在高场,环外氢在低场时有芳香性。Hückle的4n+2规则的适用范围是:0≤n≤5
[16]轮烯[18]轮烯非芳香性有芳香性核磁共振:δ=-1.8ppm,为环内抗磁的6个质子,δ=8.9ppm,为环外顺磁的12个质子。具有芳香性。稳定晶体。δ=-1.8δ=8.9
练习:指出下列物质哪些有芳香性?
指出下列物质哪些有芳香性?ABCD提交多选题2分
指出下列物质哪些有芳香性?ABCD提交多选题2分
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