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有机化学

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第1章

0101绪论

有机化合物和有机化学

有机化学是化学的一个重要分支，是研究有机化合物的来源、制备、组成、结构、性质及其变化规律的科学。

作为一门独立的学科，有机化学奠基于18世纪中叶，但直到19世纪初，许多化学家还对有机化学和有机化合物的含义有不正确的理解，即认为有机化合物只能在有生机的生物体中制造得到。生物是具有生命力的，因此生命力的存在是制造有机物的必要条件（生命力学说）。这种“生命力学说”的思想曾一度牢固地统治着有机化学界，阻碍了有机化学的发展。1828年，德国化学家F.w?hler（魏勒）首先发现：在实验室中可以由公认为无机物的氰酸铵制得原来只能从动物体的排泄物尿中取得的有机化合物尿素。

随后，更多的有机化合物陆续被合成得到，如1845年H.Kolbe（科尔伯）合成了醋酸，1854年M.Berthelot(柏赛罗)合成出油脂等，“生命力学说”彻底被否定了。从此有机化学进入了合成的时代，1850~1900年期间，成千上万的药品、染料是以煤焦油中得到的化合物为原料合成的。20世纪40年代开始的基本有机合成的研究又迅速地发展了以石油为主要原料的有机化学工业，这些有机化学工业，特别是以生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业，促进了现代工业和科学技术的迅速发展。

目前，我们已经清楚的知道，有机化合物的主要特征是它们都含有碳元素，即都是碳的化合物。从历史遗留下来的“有机化学”和“有机化合物”这些名词，现在虽然仍在使用，可它的含义已经发生了变化。绝大多数有机化合物也都含有氢元素。从结构上看，所有的有机化合物都可以看作是碳氢化合物以及由碳氢化合物衍生而得的化合物，因此有机化学也就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。

有机化合物的特点

组成有机化合物的元素种类并不多，绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成，而且一个有机化合物分子中只含有其中少数元素。但是，有机化合物的数量却非常庞大，已知由合成或分离方法获得，并已确定其结构和性质的有机化合物估计已经有几千万种，远远超过无机化合物的总和（其他100多种元素形成的无机物估计只有几十万种），且每年又有数以万计的新的有机化合物出现。除了数量特别多之外，有机化合物在结构和性质上有许多与一般无机物不同的特点。

有机化合物的结构特点

1.以共价键相结合由于有机化合物是含碳的化合物，碳元素位于周期表的第2周期

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第1章绪论

第Ⅳ主族，介于电负性很强的卤素和电负性很弱的碱金属之间，这就决定了碳原子难以得失电子形成离子键，碳原子之间以及碳原子与其它原子之间主要通过共用电子对而形成共价键。因此，原子之间主要以共价键相结合是有机化合物基本的、共同的特征。

2.同分异构现象普遍存在有机化合物的数量之多首先是因为碳原子相互结合的能力很强。碳原子可以相互结合成不同碳原子数目的碳链或碳环。一个有机化合物分子中所含的碳原子数目可以从一个至数万个，几乎没有限制。另外，即使含有相同碳原子数（即分子式相同），也可由于碳原子间的连接顺序和连接方式不同（构造不同），而形成性质不同的多种物质。分子式相同，而结构和性质不同的化合物，称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。例如，分子式C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物，它们互为同分异构体。

乙醇，沸点78.3℃甲醚，沸点

显然，一个有机化合物含有的碳原子数越多和原子种类越多，分子中原子间的可能排列方式也越多，它的同分异构体数目也越多。例如分子式为C10H22的同分异构体数可达75个。同分异构现象的存在是有机化合物所以众多的主要原因，而同分异构现象在无机化合物中并不多见。

在有机化学中，化合物的结构是指分子中原子间的排列次序和结合方式、原子相互间的立体位置以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。这些将在以后陆续讨论。

有机化合物的性质特点

与无机化合物相比，有机化合物一般有如下性质特点：

1.大多数有机化合物都容易燃烧，例如汽油、酒精等。而多数无机化合物耐高温，不易燃烧。

2.一般有机化合物的热稳定性较差，受热易分解。许多有机化合物在200-300℃

3.有机化合物的熔点、沸点较低。有机化合物分子中原子间以共价键相键合，分子与分子之间靠微弱的范德华引力相结合，这就使固态有机物熔化或液态有机物汽化所需要的能量较低；而无机分子间的排列是受强极性的离子间静电引力作用，要破坏无机分子间的排列，所需的能量要高得多。因此有机物的熔点和沸点比无机物要低得多。

4.大多数有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂。化合物的溶解性能通常遵循“相似相溶”规则，即极性化合物易溶于极性溶剂中，非极性或极性较