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1.烯烃与硫酸的加成——烯烃的间接水合+_硫酸氢异丙酯反应可用于工业制备不同的醇,多为仲醇或叔醇H2O异丙醇烯烃通入浓硫酸中,就发生硫酸加成到双键上的反应,此反应遵守马氏规则。在此反应过程中,硫酸仅起催化作用,其总结果是每个烯烃分子中加入一分子的水,所以,此反应称为烯烃的间接水合反应。
2.烯烃与水的反应——烯烃的直接水合烯烃在一般情况下不与水直接反应,但在催化剂催化下,高温高压反应可将水加到双键上,生成醇,反应符合马氏规则。
烯烃的直接水合的反应机理32323++233..+33
3.烯烃和硼烷的加成由B一H键对烯烃双键进行的加成反应硼氢化-氧化反应乙硼烷四氢呋喃tetrahydrofuranTHF
烯烃硼氢化-氧化反应的区域选择性按反马氏规则进行电负性B(2.0);H(2.1)硼烷:
烯烃硼氢化-氧化反应的区域选择性顺式加成顺式加成产物
硼氢化-氧化反应机理(1)硼氢化---协同反应B有空轨道H、B顺式加成四中心过渡态
硼氢化-氧化反应机理(2)氧化及水解机理硼酸酯醇硼酸
烯烃制醇小结酸性水合硼氢化-氧化加成取向(马氏规则)立体化学有无重排产物生成符合反无顺式加成可能有无应用工业制备简单的醇制备反马氏规则的醇,一般为伯或仲醇,得到具有一定立体构型的醇
思考题请对下列化合物和浓硫酸的反应活性大小进行排序:
写出反应产物(1)CH3CH=CH2B2H6H2O2,HO-(2)B2H6H2O2,HO-(3)
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