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主讲内容端炔的酸性Acidityofterminalalkynes炔化物的形成FormationofAlkynecompounds
碳氢键的异裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸;含碳酸的酸性强弱可用pKa来判断,pKa越小酸性越强。一、端炔的酸性
化合物构造式pKa(近似值)甲烷(烷烃)CH4≈49乙烯(烯烃)CH2=CH2≈40氨NH334丙炔(末端炔烃)CH3C≡C-H≈25乙醇CH3CH2OH15.9水H2O15.74酸性增强酸性比较
酸性顺序(强到弱)乙炔乙烯乙烷轨道杂化方式spsp2sp3轨道中s成分1/21/31/4Pka值254450碳氢化合物中H的酸性顺序:
与硝酸银的氨溶液作用--炔化银CH?CH+2Ag(NH3)2NO3?AgC?CAg?+2NH4NO3+2NH3乙炔银(白色沉淀)RC?CH+Ag(NH3)2NO3?RC?CAg?+NH4NO3+NH3应用:末端炔烃的鉴别二、炔化物的生成
与氯化亚铜的氨溶液作用--炔化亚铜CH?CH+2Cu(NH3)2Cl?CuC?CCu?+2NH4Cl+2NH3乙炔亚铜(棕红色沉淀)RC?CH+Cu(NH3)2Cl?RC?CCu?+NH4NO3+NH3应用:末端炔烃的鉴别
应用:提纯末端炔烃注:重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸,对不再利用的重金属炔化物应加酸处理。
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