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有机化学
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第2章有机化合物的命名
0201有机化合物的命名
有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)命名法,后者简称IUPAC命名法。要查阅检索工具书如化学文摘(ChemicalAbstract,简称CA)的化学物质索引、手册等,采用CA的系统命名法。我国的命名法是中国化学会结合IUPAC的命名原则和我国的文字特点而制定的,在1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》。1980年由中国化学会组织的“有机化学名词小组”参考了IUPAC1979年公布的命名原则,对我国1960年制定的命名原则进行了增补和修订,并正式公布了《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合物的系统命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。这就是目前国内使用的系统命名法。本章介绍烃类及其衍生物的系统命名法,杂环化合物和天然产物的命名见相关各章,对某些特殊化合物也涉及一些习惯命名法或衍生物命名法。
有机化合物系统命名法
有机化合物系统命名通常按照以下步骤进行。
1.根据化合物中所含官能团的情况,确定好母体,即确定该化合物属于哪一类。如果一个化合物中含有多个官能团,则按照表2-1中官能团顺序选择主官能团。习惯上把排在前面的官能团选为主官能团,命名时用词尾名称表示;排在后面的官能团看成取代基,命名时用词头名称表示。表2-1列出了一些常见官能团的词头、词尾名称。–NO2和卤素没有列入该表,因为它们通常只作为取代基而不作为母体。例如:HOCH2CH2COOH和HOCH2CH2NH2的主要官能团分别是-COOH和-OH,分别称做3-羟基丙酸和2-氨基乙醇。
表2-1常见官能团的词头、词尾名称
基团
–SO3H
–CN
词头名称
羧基
磺酸基
烃氧羰基
卤甲酰基
氨基甲酰基
氰基
词尾名称
酸
磺酸
酯
酰卤
酰胺
酸酐
腈
基团
–OH
–OH
–NH2
–OR
–R
词头名称
甲酰基
羟基
羟基
氨基
烃氧基
烃基
词尾名称
醛
酮
醇
酚
胺
醚
2.选择含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端开始,对主链碳原子进行编号并用阿拉伯数字标示。当具有相同长度的碳链可作为主链时,应选择具有支链最多的碳链作为主链。当主链长度和支链数目相同时,应遵循“最低系列原则”。所谓最低系列原则是指碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号系列,比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。
3.主链上其他支链全部作为取代基。取代基有官能团基、烃基、芳基等。烃基和芳基分别是相应的烷(烯、炔)烃和芳烃去掉氢原子后剩余的部分,分别称为某基。如:
4.书写时根据主链碳原子数目的多少和母体官能团的类型进行命名。当主链碳原子数在10以内时,分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,而当主链碳原子数超过10时,则用中文数字十一、十二……表示分子中碳原子数目。母体官能团所在的位置用阿拉伯数字标明,放在母体名称前面。数字与母体名称用连字符“-”连接。如果母体官能团的编号为1,则“1”字省略不写。如:
5.取代基的名称放在母体名称的前面,并用阿拉伯数字标明取代基的位置。如果在主链上同时连有多个取代基,应分别按照取代基的优先顺序书写,“较优”基团后列出。如果有相同的取代基,可以合并书写,合并的取代基个数用中文数字表示。
取代基优先顺序确定的原则:
(1)各种取代基按其第一个原子的原子序数大小排列,原子序数大者为“较优”基团。若为同位素,则质量重的定为“较优”基团。例如:
IBrClFONCH:(指孤对电子);DH
(2)如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类推。比较时,按原子序数排列,先比较各组中原子序数最大者,若仍相同,再依次比较第二个、第三个。例如:
(3)如果含有双键或叁键基团,可以分解为连有两个或三个相同原子。例如:
所以。
例如,命名下列化合物
下面重点介绍烃类和烃类衍生物的系统命名方法。
烷烃的命名
分子中碳原子间均以单键相连,其余价键被氢原子所饱和的烃称为烷烃,其中没有环状结构的烷烃称为开链烷烃,有环状结构的烷烃称为环烷烃。
开链烷烃的命名
1.系统命名法
直链烷烃按照分子中碳原子数命名为“某烷”。例如:
带有支链的烷烃,可看作是直链烷烃的烃基衍生物,命名时需遵循以下原则:
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