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有机化学绪论Introduction1、有机化学的产生和发展2、有机化合物的结构3、价键理论4、有机化合物的结构测定5、有机化合物的分类6、有机反应的类型绪论有机化学OrganicChemistry1、有机化学和有机化合物有机化合物OrganicCompound有机化学是研究有机化合物的一门科学有机化合物的特点:1、对热不稳定,易燃烧(极少数例外)2、熔点较低(一般在250℃以下)3、易溶解于有机溶剂中,难溶于水4、反应速率较慢,反应复杂5、有同分异构现象有机化合物(OrganicCompound)同分异构:有机化合物(OrganicCompound)结构理论与化学键理论的发展19世纪30年代韦勒、李比希提出“基团理论”1865年德国化学家凯库勒(F.A.Kekule)提出:碳的化合价为4碳原子间可形成链状的学说,还提出苯环的环状结构。德国化学家拜尔Baeyer开创了碳环化学和环张力学说。1874年荷兰化学家范特霍夫(J.H.van’tHoff)和法国化学家勒贝尔(J.A.LeBel)提出碳的四面体学说。开创了有机化合物的立体化学。1917年美国化学家路易斯(G.N.Lewis)共价键电子对理论。鲍林(L.Panling)提出杂化轨道理论。1931年休克尔(E.Huckel)用量子化学方法发展了分子轨道理论。20世纪美国化学家伍德沃德(R.B.Woodword)和霍夫曼(R.H.Hofmann)合作提出分子轨道对称守恒理论,解释了协同反应的立体化学问题。结构理论与化学键理论的发展原子如何结合在一起形成分子?1858年AugustKekulé(German,age29)AlexanderM.Butlerov(RussianChemist,age30)ArchibaldS.Couper(Scot,age27)结构理论与化学键理论的发展1、经典结构理论1916年八隅体(Octet):原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布。(价电子层达到8个电子的稳定结构)离子键(ionicbond):W.Kossel原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键共价键(covalentbond):G.N.Lewis原子间通过共用电子对相互结合而成键(电子共享)C:1s22s22p2最外层4个价电子中等电负性(原子实对价电子的吸引力2.55)可通过共享电子以满足八隅体(成共价键)结构理论与化学键理论的发展2、Lewis结构式:用电子对表示共价键结构的化学式结构理论与化学键理论的发展结构理论与化学键理论的发展有机分子是平面的吗?实际上只有2个异构体经典结构理论有局限性结构理论与化学键理论的发展碳是四面体结构的J.Van’tHoff(1852?1911)WinnerofTheNobelPrizeinChemistryJ.A.LeBel(1847?1930)结构理论与化学键理论的发展结构理论与化学键理论的发展电负性Electronegativity:原子实对价电子的吸引力。电负性差值1.7离子键0.6~1.7极性共价键0.6非极性共价键K(0.8)?F(3.98),Na(0.9)?Cl(3.16)C(2.55)-F(3.98),C(2.55)?Cl(3.16),C(2.55)-O(3.44),C(2.55)?Li(1.0)C(2.55)?H(2.20),C(2.55)?C(2.55)结构理论与化学键理论的发展电负性Electronegativity:原子实对价电子的吸引力。电负性差值1.7离子键0.6~1.7极性共价键0.6非极性共价键K(0.8)?F(3.98),Na(0.9)?Cl(3.16)C(2.55)-F(3.98),C(2.55)?Cl(3.16),C(2.55)-O(3.44),C(2.55)?Li(1.0)C(2.55)?H(2.20),C(2.55)?C(2.55)结构理论与化学键理论的发展偶极矩(dipolemoment)德拜u=e×de=正或负电荷中心上的电荷值d=正负电荷中心之间的距离箭头方向从部分正电荷指向部分负电荷的方向结构理论与化学键理论的发展现代共价键理论当两个原子接近到一定距离,自旋方向相反的单电子相互配对成键。原子轨道结构理
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