有机化学：对映异构体.ppt

书写费歇尔投影式的规则两个竖立的键—向纸面背后伸去的键;两个横在两边的键—向纸面前方伸出的键.书写费歇尔投影式的规则注意事项（1）Fischer投影式只能在纸面上旋转1800，不能旋转900或2700。注意事项（2）Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。注意事项（3）将手性碳原子上的一个取代基保持不变，另外三个基团按顺时针或逆时针方向旋转时，分子的构型不变。注意事项（4）Fischer投影式中的手性碳原子上所连原子或基团，可以两-两交换偶数次，但不能交换奇数次。否则，构型变为其对映体。对映体的命名R\S命名原则(重点)（1）按次序规则排出各取代基的顺序ABCD原子序数大小规则—序数大的原子优先同位素规则—原子量大优先外推规则—层层外推，先比较最大的d.相当规则—重键看作多个单键如：－ＨC=CＨ2等（2）方向盘法最小基团D放在操作杆上，从D的对面看，顺时针为R,反时针为S.RS顺时针反时针基团次序为：abcdR-S标记法R-S标记法R-S标记法R-S标记法（1）最小基团处于竖键上时顺时针旋转为R，逆时针旋转为S。R-S标记法（2）最小基团处于横键上时顺时针旋转为S，逆时针旋转为R。R-S标记法三角形法按大小顺序画三角形，最小基团在竖线上，顺R反S最小基团在横线上，顺S反RR-S标记法(右旋):S-(+)-乳酸(左旋):R-(-)-乳酸例如：乳酸手性碳原子的四个基团排队：OHCOOHCH3H.因此乳酸的两种构型可分别如下识别和标记：R、S只表示构型，而不表示旋光方向。旋光方向以“+”(右旋)、“-”(左旋)表示。D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛D-(-)-乳酸相对构型（D,L标记法）和绝对构型（ＲＳ法）绝对构型能真实代表某一光活性化合物的构型（R、S）与假定的D、L甘油醛相关联而确定的构型。相对构型HO以甘油醛这种人为的构型为标准，再确定其他化合物的相对构型——关联比较法。含有两个手性碳原子的化合物(重点)1、含有两个不同的手性碳原子含有两个手性碳原子的化合物1、含有两个不同的手性碳原子含有两个手性碳原子的化合物1、含有两个相同的手性碳原子内消旋体：对映体分子中存在对称因素，没有旋光性的分子。用符号“meso”表示。含有两个手性碳原子的化合物1、含有两个相同的手性碳原子内消旋体分子内含有平面对称性因素的没有旋光性的立体异构体称为内消旋体。是非手性分子。mp[?]D(水)溶解度(g/100ml)pKa1pKa(+)-酒石酸170oc+12.01392.984.23(-)-酒石酸170oc-12.01392.984.23(?)-酒石酸(dl)206oc020.62.964.24meso-酒石酸140oc01253.114.80(I)(I)(2)(3)(+)-酒石酸(-)-酒石酸(R)(R)(R)(R)(S)(S)(S)(S)酒石酸的情况分析本章提纲立体化学、立体异构体的定义和分类旋光性和手性分子的手性和对称性★含手性碳原子的手性分子★消旋体、拆分和不对称合成立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的排列方向不同而引起的异构体。立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究有机化合物分子的三维空间结构(立体结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响.立体化学、立体异构体的定义和分类立体异构体stereomers构型异构体configurational构象异构体conformational几何异构体旋光异构体{分类{由双键引起的顺反异构由环引起的顺反异构