有机化学有机化学课件 (159).pdf

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二.单分子亲核取代反应

实验事实

-

--vk[CHBr][OH]

CH-Br+OH→CH-OH+Br3

33

二级反应--双分子亲核取代反应(S2反应)1.同时

N

--vk[(CH)CBr]

(CH)C-Br+OH→(CH)C-OH+Br33

3333

一级反应--单分子亲核取代反应(S1反应)2.先断再合

N

ØS-substitution的字首,表示取代;N-nucleophilic的字首,表示亲核;

Ø2-表示双分子;1-表示单分子

•1

重点内容

1.S1反应的机理

N

第一步碳正离子的生成--决速步

慢+-

(CH)CBr(CH)C+Br

3333

第二步亲核试剂进攻碳正离子

+快

(CH)C+OH(CH)COH

3333

•2

重点内容

(1)反应的位能曲线

E

E2

+

E1(CH)C

33

(CH)CBr

33(CH)COH

33

反应进程

•3

v反应的活性中间体为碳正离子。

2

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