有机化学-炔和二烯 PPT.ppt

一、二烯烃的分类二、二烯烃的命名三、二烯烃的结构四、共轭二烯烃的化学性质*五、共轭效应▲二烯烃的内容一、二烯烃的分类根据两个双键相对位置的不同分为三类：孤立二烯累积二烯共轭二烯二、二烯烃的命名命名：选取含双键最多的、最长的碳链为主链，从靠近双键的一端开始编号（注意顺反异构）CH2=C－CH=CH2CH32－甲基－1，3－丁二烯双键位置最长碳链双键的数目21436587(3E,5E)-3,4-二甲基-3,5-辛二烯三、共轭二烯烃的结构0.134nm0.148nmP电子不是集中在C1－C2和C3－C4之间，而是在C1－C2－C3－C4之间大π键π44（离域键）产生共轭效应键长部分平均化分子内能低，稳定性高有机化学(OrganicChemistry)炔烃和二烯烃(alkynesanddienes)通式炔烃CnH2n－2官能团二烯烃CnH2n－2一、炔烃的同分异构二、炔烃的命名三、炔烃的物理性质四、炔烃的结构▲五、炔烃的化学性质*六、炔烃的用途炔烃的主要内容一、炔烃的同分异构含有四个或四个以上碳原子的炔烃不仅存在碳链异构还存在官能团位置异构，与烯烃相似。C≡C－C－CC注意：×∵叁键不能有支链，∴无顺反异构体，因此炔烃的异构体数目比烯烃少，比烯烃简单二、炔烃的命名1.与烯烃相似，选择含有C≡C为主链，使其编号最小123453,4－二甲基－3－乙基－1－戊炔4-甲基-1-戊炔2,5-二甲基-3-己炔5-甲基-2-己炔2.分子中同时含有C＝C和C≡C1）主链选择：含C＝C和C≡C在内的最长碳链2）编号：烯加炔的编号和最小；若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键最低编号。3）命名：先烯后炔，C数写在烯之前（）－某烯－（）－炔3-戊烯-1-炔4-乙基-1-庚烯-5-炔1-丁烯-3-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔三、炔烃的物理性质（P67）四、炔烃的结构1.实验事实0.120nm0.106nm180°线性分子，四个原子在同一直线上CCCCCC3476118370.1540.1330.120键能（KJ/mol）键长（nm）2.理论解释SP2P1)碳原子轨道的sp杂化2S2P激发2P2S杂化未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。2)碳碳三键的组成乙炔分子中的碳碳三键3)sp3,sp2,sp杂化的异同相同点：杂化轨道的形状类似，一头大，一头小不同点：杂化轨道的空间结构不同SP3杂化，四面体SP2杂化，平面形SP杂化，直线形C-H键长（nm）乙烷0.110乙烯0.108乙炔0.106五、※炔烃的化学性质－C≡C－＋X－Y－C＝C－XYX－Y－C－C－XXYY炔氢的反应（一）炔烃的活泼氢反应碳原子的杂化状态SPSP2SP3s成分(%)503325电负性3.292.732.481.炔氢的酸性末端炔烃酸性比水、醇弱，但比氨强2.金属炔化物的生成及其应用变为烯，烷或卤代烃，合成上