(1.6)--7-二烯烃作业讲评有机化学.pdf

作业：P196-199

6-2：（1）（2）（3）；

6-3：（1）（2）；

6-5：（1）（2）（3）（4）

6-12：（2）（3）

6-14；

6-2：

(1)B＞C＞A双键上供电子基越多（越强），

亲电反应活性越大。

(CH)C=C(CH)CHCH=CHCHCH=CH-Br

CHO-CH=CH＞3232＞32＞3

32

P-π共轭12个C-Hσ-π超共轭3个C-Hσ-πC’3个C-Hσ-πC’

+C＞-I4个甲基+I1个甲基+I1个甲基+I

1个Br-I＞+C

（2）A＞B＞C＞D＞E

A:CHCH=CHCH=CHB:CH=CHCH=CHC:CHCH=CHCH

322233

D:CH=CHCHCHE:CHCCCH

22333

共轭二烯活性比单烯烃大，双键上烷基越多活性越大！

中间体正碳离子稳定性对比，双键电子云密度对比！叁

键由于滚筒状电子云难于极化，形成的烯基正离子也不

稳定，故亲电加成活性不如烯烃大。

（3）A＞C＞B＞D双烯上供电子基有利！

记住几个特殊的基团的电子效应强弱问题。

OCH3CH3Cl

-OCH

3-CH3弱的-Cl吸电子基S-反式

比较强的

供电子基-I＞+C

供电子基

（4）B＞A＞C＞D

不饱和键位阻越大，加氢越难！

HCCH+H2Specialcat.CH2CH2ΔH°=-44.9

kcalmol-1

Cat.

CH2CH2+H2CH3CH3ΔH°=-32.7

kcalmol-1

6-3：（1）（2）（3）；

H

+

（1）B＞A＞C＞DHCCC+

HCH3

3

++