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第六章反应机理及研究方法
1简介
2有机反应的类型
1.取代反应
2.加成反应
3.消除反应
4.重排反应
5.氧化还原反应
AdvancedOrganicChemistry1
三.反应机理的研究
1.研究反应机理的意义
2.确定反应机理的基本原则
3.研究反应机理的方法
四.取代效应
1.Hammett方程
2.Hammett方程的应用
AdvancedOrganicChemistry2
一.简介
反应机理研究的内容
反应物通过化学反应变成产物所经历的全过程。
包括试剂的进攻、反应中间体的形成、产物的形成。
反应机理研究的目的
认识反应过程中，反应体系的原子或原子团在结合位
置、次序和结合方式上发生的变化，以及这种变化的
方式和过程。
AdvancedOrganicChemistry3
描述反应机理常用的符号
表示反应进行的趋势，方程式不配平，
写出主要产物即可。
描述共振式
表示反应是可逆的，箭头两边物质所
含元素和量要相等。
表示双电子转移（单键异裂，电子
转移形成新键）。
表示单电子转移（单键均裂）
表示反应是定量的，方程式要配平。
AdvancedOrganicChemistry4
二.有机反应的类型
1.取代反应
反应底物分子中的原子或原子团被试剂中同
类型的原子或原子团替代的反应。
①亲核取代反应
亲核试剂进攻底物分子中带（部分）正电
荷的原子而发生的取代反应。
根据反应历程的不同，可以将亲核取代反应分
为双分子亲核取代反应(S2)和单分子亲核取代
N
反应(S1)，和分子内亲核取代反应(Si)。
NN
AdvancedOrganicChemistry5
能发生亲核取代反应的化合物种类
a.卤代烃的水解、醇解、氨解反应
b.醇羟基被取代的反应
c.羧酸衍生物的生成反应
d.芳香硝基、磺酸基被取代的反应
AdvancedOrganicChemistry6
②亲电取代反应
亲电试剂进攻底物分子中带（部分）负电荷的
原子而发生的取代反应。
根据反应历程的不同，可以将亲电取代反应分
为双分子亲电取代反应(S2)，单分子亲电取代
E
反应(S1)，和分子内亲电取代反应(Si)。
E
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