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6-7非苯芳烃

1、芳香性的标志

a:分子含有多个不饱和键，但不易进行加成反应，易进

行亲电取代反应。

b:氢化热小，具有特殊稳定性

c:能够形成抗磁环流，环外质子的核磁信号在低场，环内

质子则相反

2、芳香性判据—休克尔规则

a:共轭体系由闭合π-电子环流构成

b:参与共轭的原子共平面或接近平面

c:π-电子数目为4n+2(Huckel规则)

在结构上：高度不饱和。

在物理性质上：①键长平均化，②环上的原

子在同一平面上。

在化学性质上：①容易起取代反应，②不容

易起加成反应，③环不容易被氧化而破裂。

（1）苯及其衍生物

2

它们是环状共轭多烯，成环原子都是sp杂化，

在同一个平面内。

π电子数：

6

10

14

（2）非苯芳烃

A.具有芳香性的离子

（a）环戊二烯负离子

HH

Na苯

Na

N2

HH

C

C成环共平面有

成环共平面无

π电子4芳π电子6n1芳

性

非环状闭合共轭性环状闭合共轭

其典型代表物为二茂铁，见第十六章元素有机化合物P525

二茂铁

二茂铁常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。熔点172-174℃，沸点249℃，

100℃以上能升华；与酸、碱、紫外线不发生作用，化学性质稳定，400度

以内不分解。其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射

性，其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。

二茂铁衍生物具有疏水性(或亲油性),能顺利通过细胞膜,与细胞内各种酶、

DNA、RNA等物质起作用,因而有可能作为治疗某些疾病的药物;二茂铁

衍生物具有抗肿瘤、杀菌、杀虫、治贫血、抗炎、调节植物生长、抗溃疡、

酶抑制剂等生理活性,其在生物学、医学、微生物学等领域有广泛的应用

前景。

（b）环庚三烯正离子

+-

Hф3CX-

HXX-

H

H

无芳性有芳性

（c）环辛四烯双负离子

无

126°46m有