有机化学有机化学课件 (141).pdf

6-4苯环上亲电取代的定位规律

问题：苯环上已有取代基时，取代在何处？

RRRR

EE

E

E

邻位取代间位取代对位取代

几率：40%40%20%

实验事实

l一些实验结果

RRRR

HNO/HSONO2

324

++

NO2

NO2

R反应温度邻位取代对位取代间位取代反应速度

o

H55~60C1

o反应取向反应活性

CH330C58%38%4%25

o

Cl60~70C30%70%微量0.03

o－4

NO295C6%1%93%10

•2

基本概念

1.定位基的分类

•分类一（反应活性）：致活基团和致钝基团。

如：致活基团

CH3（亲电取代反应比苯快）

致钝基团

Cl（亲电取代反应比苯慢）NO2

•3

基本概念

•分类二（反应取向）：邻对位定位基和间位定位基。

如：邻对位定位基间位定位基

（邻对位产物为主60%）（间位产物为主40%）

第一类定位基第二类定位基

CH3ClNO