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第十五章分子重排反应
一.分子重排反应的分类
1.分子内重排及分子间重排
2.按反应历程分类
3.按不同元素间的迁移分类
4.按迁移的相对位置分类
5.按化合物和官能团分类
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二.亲核重排
1.[1,2]迁移重排
2.碳－碳的重排
3.碳－氮的重排
4.碳－氧的重排
三.亲电重排
1.Favorskii重排
2.Stevens重排
3.Wittig重排
4.Meisenheimer重排
5.Neber重排
6.Lossen重排
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四.芳环上的重排
1.联苯胺重排
2.Fries重排
3.苯醚重排
4.Fischer-Hepp重排
5.N-重氮基重排
6.Orton重排
五.自由基的重排
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什么是分子重排反应？
分子中共价键结合顺序发生改变的反应。
这种改变可导致重键位置的转移、官能团的转移、
扩环/缩环或基本碳架的改变等等。
从形式上看,某些周环反应也可以看作是重排反应。
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一.分子重排反应的分类
1.分子内重排及分子间重排
按照重排发生在分子内或分子间分为：
n分子内重排——发生重排的原子或原子团始终没有
脱离原来的分子。
n分子间重排——迁移的原子或原子团在没有重排到
新的位置前，就完全与原来的分子脱离。
以上两种历程可以通过不同底物的交叉实验得以判别
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2.按反应历程分类
按照迁移基团的电性分类：
n亲核重排
MM
n亲电重排YABAB（亲核重排）
M
MM
Y
n自由基重排AB
ABAB（亲电重排）
YYMM
ABAB（自由基重排）
M迁移基团(migrationgroup)；Y离去基团；
A重排始点；B重排终点
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亲核重排(Nucleophilicrearrangement)
+
H
CHCHCHCHOH
3222CHCHCHCHOH
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