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第四章炔烃和二烯烃
AlkyneandDiene
有机化学1
主要内容
炔烃和多烯烃的命名;
炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质;
炔烃的制法,重要的炔烃和二烯烃;
共轭体系及共轭效应;
理解速度控制和平衡控制的概念。
重点难点
炔烃的化学性质,炔烃的制备;
共轭的定义和应用,共轭二烯烃的性质。
4-1炔烃
1炔烃的结构
v乙炔是最简单的炔烃,为线型分子。
0.120nm
0.106nm
HCCH
Kekulè模型Stuart模型
碳原子的sp杂化
基态激发态sp杂化态
2p2p2p
2s2ssp
1s1s1s
每个sp杂化轨道含1/2s成分和1/2p成分。
4
v炔烃的官能团是碳碳三键,碳原子是sp杂化,
两个sp轨道在同一条直线上。
2p
180°
sp杂化轨道
v乙炔的结构:
··
··
HCCH
C≡C键:1个C—Cσ键,sp-sp;
2个C—Cπ键,2p-2p,互相垂直。
C—H键:sp-1sσ键。
v碳碳三键的特点:
①炔烃的亲电加成活性不如烯烃。
原因:两个碳原子之间电子云密度大;
C—C键长短,使π键的重叠程度大;
两个π键形成的圆柱型电子云不易极化。
②碳碳三键上的氢有一定的酸性。
电负性CCC,使C—H键极性增强。
原因:spsp2sp3
2炔烃的异构和命名
v炔烃的异构现象,是由碳链不同或三键的位
置不同而引起的;炔烃没有顺反异构。
v衍生物命名法:
以同系列中最简单的化合物为母体
CHCCHCHCHCCH
32
甲基乙炔乙烯基乙炔
CHCHCCCH甲基乙基乙炔
323
v系统命名法:
选择含三键的最长碳链作主链,将支链作为取代基。
英文名,将烷烃的词尾-ane改为炔烃的词尾-yne。
CHCHCCCH(CH)CHCCH
3
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