有机化学有机化学课件 (71).pdf

第十章亲电取代反应

一.饱和碳原子上的亲电取代反应

1.亲电取代反应的历程

2.影响亲电取代反应的因素

3.反应实例

二.苯环上的亲电取代反应

1.亲电取代反应的历程

2.亲电取代反应的特性和相对活性

3.取代基效应的定量关系

AdvancedOrganicChemistry1

三.稠环芳烃的亲电取代反应

1.萘的亲电取代反应

2.其他稠环芳烃的亲电取代反应

四.其他芳香烃上的亲电取代反应

1.金属茂类化合物的亲电取代反应

2.轮烯类芳烃的亲电取代反应

五.反应实例

AdvancedOrganicChemistry2

一.饱和碳原子上的亲电取代反应

1.亲电取代反应的历程

S1,S2,Si

EEE

S1：单分子亲电取代反应（分步）

E

慢

RX-+

R+X

快

-+RE

R+E

桥头碳原子容易形成角锥形碳负离子，因此容易发生S1反应。

E

平面型碳负离子外消旋体

立体化学

角锥型碳负离子构型保持

AdvancedOrganicChemistry3

S2：双分子亲电取代反应

E

E+

从前面进攻E

XX+构型保持

E+X从背后进攻EX+构型翻转

AdvancedOrganicChemistry4

Si：内协助型亲电取代反应

E

E

E

C

CNuNu

X

X

构型保持

AdvancedOrganicChemistry5

2.影响亲电取代反应的因素