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3.5加成反应
3.5.1碳碳重键的加成反应
3.5.2羰基化合物的亲核加成反应
3.5.3羧酸衍生物的溶剂解
2020-7-82
本节预备知识
1.碳碳重键的加成反应机理
2.羰基化合物的亲核加成反应机理
3.羧酸衍生物的溶剂解（水解、醇解、氨
解等）反应机理
2020-7-83
碳碳重键由键和π键组成，π电子富于流动性，碳碳重键
被π电子云遮盖，表现出亲核倾向，容易接受亲电试剂进
攻，即发生亲电加成。
加成的立体化学与反应机理、烯烃结构、溶剂以及温度等因
素有关。当碳碳双键上不含芳基时，烯烃与卤素、卤化氢
加成主要生成反式产物；若双键上连有芳基时，顺式产物
的比例增加。例如，反丁烯二酸与氯加成后得内消旋2,3-
二氯丁二酸，就是反式加成的结果。
在有机合成中，利用碳碳重键的亲电加成，可在不饱和碳上
直接引入卤素、羟基和一些含S、N的官能团，其应用十分
广泛。
2020-7-84
各种亲电加成反应如：烯烃卤代成卤代烷、硫酸酯的形成、直
接水合成醇、间接水合成醇、羟汞化-脱汞成醇、环氧化-开环
成醇、硼氢化－氧化成醇、反式二醇的形成、顺式二醇的形成、
加卤素形成邻二卤代烷、卤代醇的形成、臭氧化-分解等
X
CC+HXH
H
H
+HSOH
24OSOH
3
H2OH
+
H2O
+HSO
24
NaBHHOH
Hg(OAc)4
+2
H
LiAlH
+RCOH4
3
HO/OH-HOH
BH22
2020-7-8+265
H
CCH2OH
+OsO
H4OHOH
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