有机化学有机化学课件 (24).pdf

2020-7-81

Ø官能团是决定有机分子主要反应性质的关

键部位，也是进行有机反应的场所和根据。

Ø一般说来，大多数合成总是通过官能团之

间的相互作用而实现的。

Ø因此，有机化合物的官能团之间的相互转

换的规律是有机合成的基础和工具。

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本章主要内容

3.1取代反应

3.2还原反应

3.3氧化反应

3.4消除反应

3.5加成反应

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3.1.1饱和碳上的亲核取代反应

3.1.2芳环上的取代反应

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本节预备知识

1.亲核取代反应的原理（S1,S2）和影响

NN

因素

2.卤代烷的结构特征和主要反应

3.芳香族亲电取代反应的原理

4.苯环的结构特征和主要反应

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1.反应机理与影响因素

在卤代烷和其它脂肪族有机化合物分子中，饱和碳上

的原子或基团，连同一对亲核试剂所置换的反应，称

为饱和碳上的亲核取代反应(S)，反应的一般式是：

N

RX+Nu∶RNu+∶X

式中，RX表示作用物，Nu代表亲核试剂，X是离去基。

作用物中发生反应的原子称为中心原子。反应随作用

物、试剂和条件的不同，可按不同的机理进行，其中

最典型的是S1和S2机理。

NN

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S2机理包括一个由作用物与试剂分子形成的过渡态，

N

反应按协同方式进行。即，试剂从离去基的相反方向

进攻中心碳原子、试剂与中心碳原子之间键的形成、

离去基与中心碳之间键的断裂是同时进行的。

Nu-+x[NuX]Nu

HCHHCHH

HO-+33

Br[HOX]HOCH3

n-CHn-CH

613n-CH613

613

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