人教版高考化学一轮复习选择性必修3微项目4有机合成与推断的问题解决能力集训课件.ppt

3.官能团的引入(1)引入卤素原子:烯烃、炔烃与HX或X2发生加成反应;烷烃与X2发生取代反应;醇与HX发生取代反应。(2)引入羟基:烯烃与水发生加成反应;醛(酮)与氢气发生加成反应;卤代烃在碱性条件下发生水解反应;酯的水解等。(3)引入双键:加成反应(炔烃加氢或HX),消去反应(卤代烃、醇的消去),醇的氧化引入等。4.官能团的消除(1)通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。(2)通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(—OH)。(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。(4)通过水解反应消除酯基。(5)通过水解反应、消去反应消除卤素原子。5.碳链的增减(1)增长:如不饱和物质的加成或聚合;有机化合物与HCN反应(一般会以信息形式给出)。(2)缩短:如苯的同系物、烯烃的氧化;烃的裂化或裂解;酯的水解反应等。6.官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。题型剖析解题思路1.首先确定要合成的有机化合物属于何种类型,以及题中所给的条件与所要合成的有机化合物之间的关系。2.以题中要求最终物质为起点,考虑这一有机化合物如何从另一有机化合物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料,需再进一步考虑甲又是如何从另一有机化合物乙经一步反应制得,过程中需要利用给定(或隐藏)信息,一直推导到题目给定的原料为终点。3.在合成某产物时,可能会产生多种不同方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。题型训练1.化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。合成I的路线如下,回答下列问题。(1)B→C反应的化学方程式为。?(2)化合物E和I的结构简式分别是、。?(3)C→D和F→G的反应类型分别是、。?(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式。①与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比为1∶3;②有4种不同化学环境的氢。2.(2021山东卷)一种利胆药物F的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为;符合下列条件的A的同分异构体有种。?①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为?;B→C的反应类型为?。?(3)C→D的化学方程式为;E中含氧官能团共种。?有机合成与推断的问题解决能力集训【项目梳理过关】一、根据题给信息推断有机化合物结构简式的能力梳理归纳有机合成与推断中的重要反应题型剖析解题思路题型训练1.(2021河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:已知信息:回答下列问题:(1)A的化学名称为。?(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。?①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)E→F中步骤(1)的化学方程式为?。?(4)G→H的反应类型为。若用NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为?。?(5)HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因?。?答案:(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)(