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第五章

不对称合成

1

（一）一般讨论

（二）以非对称化合物作为起始反应物的不对称合成

（三）以对称化合物作为起始反应物的不对称合成

（四）在含有不对称因素的催化剂的作用下的不对称

合成

（五）绝对的不对称合成

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（一）一般讨论

什么是不对称合成？

不对称合成的定义：

通过反应，把反应物分子中一个对称的

结构单位转化成一个不对称的单位，而

产生不等量的立体异构体产物。

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不对称合成效率的表示方法

（1）如果产物是对映异构体

①光学纯度百分率（%O.P.）

反应物+反应物产物(R)+产物(S)

1212

若(R)(S)若(R)(S)



实测实测

%O.P×100％%O.P×100％



纯R纯S

4

②对映体过量百分率(%ee);简称ee值

反应物+反应物产物(R)+产物(S)

1212

当R构型的产物大于S构型的产物时，%ee为

[R]-[S]

%ee

100%＝%R-%S

[R]+[S]

当S构型的产物大于R构型的产物时，%ee为

[S]-[R]

%ee100%＝%S-%R

[R]+[S]

5

假定旋光性与产物的组成成正比，

那么光学纯度和对映体过量值两种方法相等。

[α]实测

%O.P.×100％%ee[R]-[S]

100%

[α]纯R[R]+[S]

若