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第二章
构型和构型联系
(一)构型联系的标准和构型的D-L命名规则
(二)不干涉所测定的不对称中心的化学转化法
(1)D(-)-乳酸等与D(+)-甘油醛的构型联系
(2)秋水仙碱构型的测定
(三)构型的R-S命名规则和取代基团的序列规则
R-S命名体系和有关的一些规则
(四)干涉所测定的不对称中心的化学转化法
1.亲核取代反应
氯代琥珀酸与苹果酸的构型联系
2.环氧化合物的形成和开环反应
D(-)-麻黄碱构型的测定
3.一些分子内的重排反应
(五)麻黄碱类及其类似物的构型的测定
(一)构型联系的标准和构型的D-L命名规则
旋光性化合物之间构型的相互联系,对于阐明他们的立体结
构以及在化学反应中相互转变的关系是有决定性意义的。
手性化合物的构型联系,就是其构型的测定,有如下方法:
(1)有机化学法
(A)不干涉所测定不对称中心的化学转化法
(B)干涉所测定不对称中心的化学转化法
(C)不对称合成
(2)物理化学法
(A)似外消旋体的形成的方法
(B)X-射线衍射分析法
(C)旋光性的测定和旋光谱、圆二色谱法
(3)生物化学法-酶学的方法
构型联系的标准和构型的D-L命名规则
CHOCHO规定:Fischer投影式中
HOHHOH氢在主碳链左边,称D型,
CH2OHCHOH
2氢在主碳链右边,称L型。
D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛
D、L与“+、-”没有必然的联系
将其它化合物的构型与甘油醛关联起来,如:
CHOOCOOHHCOOH
HOHHOHHOH
CH2OHCHOHCH3
2
D-(+)-甘油醛D-(-)-乳酸
相对构型:
与假定的D、L甘油醛相关联而确定的构型。
后来发现该命名法对酒石酸等
化合物很难准确命名
Ø以D-(+)-甘油醛作为糖类化合物构型的命名基础(G)
Ø以L-(-)-丝氨酸作为α-氨基酸和α-羟基酸构型的命名基础(S)
规定:单糖规定:α-氨基酸、α-羟基酸
Fischer投影式中主碳链下端Fischer投影式中主碳链上端
第一个不对称碳原子结合的第一个不对称碳原子结合的
CHOCOOH
氢在主碳链HOH氢在主碳链
HNH
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