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第三节醛、酮第三章烃的衍生物第1课时醛
醛的结构01乙醛的化学性质02
天然醛类化合物多见于各类香草,具有特殊的香味,可作为植物香料使用。肉桂醛苯甲醛香草醛柠檬醛
一锅老汤,百味人生;千年卤肉,百年周到:周黑鸭的卤味怎么这么香呢!肉桂醛柠檬醛茴香醛
醛的结构
醛的结构1.概念:一、醛醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为:R—CHO2.官能团:3.饱和一元醛的通式为:-CHOOHC-或-COHCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO4.结构:醛基上的C原子为sp2杂化,醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。
醛的结构一、醛5.命名:与烷烃的命名相似,主要区别有:a.主链一定含一CHOb.一CHO中碳原子为1号位(1)一元醛命名时,可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”。(2)多元醛命名时,在一元醛命名的基础上,在“醛”的前面写清醛基的个数。HCOH甲醛CH2COHCH3丙醛HCOCOH乙二醛
醛的结构一、醛5.命名:(3)芳香醛命名时,习惯将脂肪醛部分作为母体,将苯环作为取代基。(4)系统命名法:选含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位,故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。COH苯甲醛CHCOHCH3CH32-甲基丙醛
醛的结构6.醛的同分异构现象C3H6O有几种同分异构体?除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OHC4H9—CHO有几种属于醛的同分异构体?4种知识扩展
醛的结构二、醛的代表物---乙醛2.结构简式:C2H4O1.分子式:3.结构式:CH3CHO5.球棍模型:6.空间填充模型:乙醛核磁共振氢谱4.核磁共振氢谱:
醛的结构二、醛的代表物---乙醛物理性质颜色状态气味密度沸点溶解性挥发性无色液体有刺激性气味能与水、乙醇互溶易挥发比水小20.8℃醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键,不是所有的醛都易溶于水。乙醛、苯、CCl4均为无色液体,如何用最简便的方法鉴别?用水,不分层的是乙醛,分层且水在下层的是苯,剩下的是CCl4。
乙醛的化学性质
乙醛的化学性质通过分析乙醛的结构,推测乙醛可能发生什么反应?碳氧键碳氢键δ+δ-①加成反应②氧化反应不饱和性在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
乙醛的化学性质【思考与讨论】通过乙醇的催化氧化可以得到乙醛,那么乙醛能否被还原为乙醇呢?1.加成反应---与H2加成醛基与氢气的加成反应,同时也属于还原反应。+H─H催化剂△CH3CH2─OH醛基催化加氢一定生成端醇请你尝试写出甲醛与氢气的加成反应吗?+H─H催化剂△CH3─OH
乙醛的化学性质1.加成反应---与HCN加成延长碳链δ+δ-δ+δ-2-羟基丙腈+H─CN催化剂△请类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应?当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。
乙醛的化学性质RCOHCH3COHABδ+δ-ABδ+δ-CH3—C—H+H—NH2→O=CH3—C—H+H—OCH3→O=OHCH3—CH—NH2OHCH3—C—OCH3H【注意】a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应;b.酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C=O不能与H2发生加成反应。1.加成反应
乙醛的化学性质知识扩展下列反应属于什么反应类型?2CH3?C?HOOH-CH3?CH?CH2CHOOH加成反应---增长碳链CH3?C?HO+CH2CHOOH-HCH3?CH?CH2CHOOHα?Hβ-羟基醛δ-δ+δ+δ-羟醛缩合反应:在稀碱作用下,一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上,其余部分加到醛基碳原子上,生成β-羟基醛。
乙醛的化学性质【思考与讨论】1.如何通过实验验证乙醛的还原性?2.乙醛能被强氧化剂氧化,能否被弱氧化剂氧化呢?(2)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)?(橙红色)(暗绿色)醛?(1)酸性高锰酸钾(KMnO4)(紫红色)(无色)醛(1)银氨溶液(2)新制氢氧化铜(3)能使溴水溶液褪色
乙醛的化学性质2.氧化反应(1)与银氨溶液反应(1)新配制的银氨溶液;(2)水浴加热实验装置:实验现象:实验条件:产生光亮的银镜实验过程分析:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3·H2O=Ag(NH3)2OH
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