(263)--第 三 章 立体化学有机化学.pdf

介绍光学异构（即对映异构）

构造异构：链、位置、功能团

同分异构

立体异构：构象、构型（顺反、光学）

光学异构：物理性能一样，光学性质不同

立体化学的教学主要有两个难点：

•要在头脑中建立起分子三维空间结构的动态

形象，但这个空间形象又是由平面的二维媒介

（纸、黑板）来表达的；如何正确描述？

•在概念上要对立体化学中出现的许多专用术

语有正确的理解和运用。

§3-1对映异构和四面体碳

物质偏振光的旋光性与分子结构关系

历史:1811年,Arago发现石英的两种形状

成镜像关系,使偏振光旋转.

1848年,Pesteur,酒石酸钠铵成镜像

(NaOOC-CH-CH-COONH4)

OHOH

实物与镜像互相对映，不能重合对映异构（光学异构）

1860年,Pesteur提出光学异构由分子中

原子在空间的不同排列引起(以前

认为分子平面状)

1874年,Vanthoff,进化此学说,提出碳四

面体学说:

一个碳原子结合的四个基团中,只要

有任何两个基团相同,无旋光性.

法国微生物学家、化学家巴斯德

(1822-1895年，杜马的学生)

路易·巴斯德（公元1822-1895年）

法国微生物学家、化学家。把微生物的研究从主要研究微生

物的形态转移到研究微生物的生理途径上来，开创了微生物生理

学。

在战胜狂犬病、鸡霍乱、炭疽病、蚕病等方面都取得了成果

。从此，整个医学迈进了细菌学时代，得到了空前的发展。美国

学者麦克·哈特所著的《影响人类历史进程的100名人排行榜》中

，巴斯德名列第12位，可见其在人类历史上巨大的影响力。其发

明的巴氏消毒法直至现在仍被应用。

（巴氏消毒法：加热至68～70℃，保持30min，急冷到4-5℃。一

般细菌的致死点均为68℃与时间30min以下，且急剧的热与冷也

促使细菌的死亡。巴氏消毒牛奶在4℃左右的温度下保存，且只

能保存3~10天。）

1860年，进一步指出；左旋酒石酸和右旋酒石

酸象左右手的关系一样不能重叠。这些物质中的原

子存在着一种非对称的排布。他已试图从现象出发，

进而提出假说来解释所观察的现象。

荷兰化学家范特霍夫

(1852-l911年)

Thereasonforhandedness

inmolecules:chirality

分子中的手性由何而来

vantHoff(Nobel

Prize1901)was

oneofthefirstto

realizethat

moleculesare

three-dimensional.

范特霍夫对碳四面体构型及几何异构的描绘

§3-2偏振光和分子的旋光性

介绍平面偏振光

偏振光

Nical棱镜

水、乙醇、乙醚等对偏振光无影响

乳酸、葡萄糖等使偏振光平面旋转，为旋光性物质。

规定：逆光方向观察：顺时针旋转：右旋体（+）

反时针旋转：左旋体（-）

旋转角度旋光度α

亮

α