(209)--第3章 立体化学-线下讨论参考资料.doc

资料1

论述含手性碳原子并不是分子

具有手性的必要条件也非充分条件

1手性分子与手性碳原子的定义

手性分子：手性分子是指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。

手性碳原子：手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。

当分子中没有对称面或对称中心，除极个别的例外，实物和镜像就不能叠合，产生对映异构现象，如同左右手的关系，故称之为手性。而具有手性的分子称为手性分子（课本P63）

2不含手性碳原子的手性分子

2.1丙二烯型化合物

丙二烯分子中的三个碳原子由两个双键相连，这两个双键相互垂直。第一个碳原子和与它相连的两个氢原子所在的平面，与第三个碳原子和它相连的的两个氢原子所在的平面，正好相互垂直。当丙二烯分子的第一个和第三个碳原子分别连有不同的基团时，整个分子就是一个手性分子，因而有对映体存在。例如已分离出2，3-戊二烯的一对对映体。如果任意一端的碳原子上连有两个相同的基团，则化合物有对称面，无旋光性。

2.2联苯型化合物

在联苯分子中两个苯环以单键相连，两个苯环可沿单键旋转。但是如果在2，2’,6,6’位置上的氢被较大的基团取代，则苯环绕单键旋转受到阻碍，两个苯环成一定角度，如：

联苯分子中，两个苯环通过一个单键相连。当苯环邻位上连有体积较大的取代基时，两苯环间的单键旋转受阻，使两个苯环不能处在同一个平面上。

2.3其他类型举例：

2.3.1螺烯

2.3.2螺环类

2.3.3无机化合物

3含手性碳原子的非手性分子

3.1存在对称面而无手性

3.2存在对称中心而无手性

3.3存在更高阶的S2n轴而无手性

3.4理论上存在手性但难以分离

4问题反思

问题比较重要，同学们也有意识的加强了对于该内容的复习.

由于此次的内容如果用理论来论证，既模糊又超出我们的理解范围，所以我们小组选择用简单易懂的举反例来论证既非充分又非必要性，这样更加直观且易于理解。