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华东理工大学-MOOC课件*******卤素与烯烃的反应活性:F2Cl2Br2I2烯烃与X2的加成鉴别烯烃。例:烯烃+5%溴的CCl4溶液?红棕色褪去应用+-+-极性分子极性分子极性分子对X2可能有极化诱导作用加成是分步完成的Br2在反应中起决定作用第一步都是从Br+进攻双键开始的加成可能通过其它机理差别不大用正碳离子机理解释机理与实验现象不符很好的立体选择性烯烃与卤素的加成机理(环正离子机理)环正离子环卤鎓离子由离去基团背面进攻环卤鎓离子稳定性:BrCl(Br的电负性较小,体积较大,易成环),故烯烃加X2立体选择性:Br2Cl2。无重排产物生成环正离子机理以反式产物为主无重排产物生成烯烃与溴加成特点对映体顺-丁-2-烯例:烯烃与HOX(X2+H2O)的加成环正离子机理以反式产物为主无重排产物生成符合马氏规则环正离子机理立体选择性:反式加成对映异构体用于制备环氧乙烷衍生物分子内SN2反应华东理工大学-MOOC课件*******
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