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五、还原反应
(经典的选择性还原)
1.还原成醇(区别多种还原剂,见醇的制备)
催化氢化H2/CatCat:Pt,Pd,Ni……
特点:分子中的双键与叁键、硝基、卤素可能干扰
异丙醇铝法(Meerwein-Ponndorf还原法)
梅尔外因-彭导夫还原反应
特点:
只还原羰基,一般离子及双键不干扰,选择性还原
可逆
硼氢化钠还原法(NaBH4)
特点:
只还原羰基,较稳定,不还原重键、-NO2、-X、
-COOH
四氢化铝锂还原法(LiAlH4)
特点:
不还原重键,能还原-NO2、-X、-COOH、-COOR、H2O,选择性差,不能在水中进行。
b.还原能力强,NaBH4
醛酮与LiAlH4或NaBH4还原反应(生成醇)
特点:自由基型加成
四甲基乙二醇
2.还原成烃(不同pH条件,方法不同)
酸性还原(克莱门森还原)
特点:适于酸性条件下稳定的醛、酮。
应用:芳环上引入长的烃基侧链。(先傅氏烷基化,后还原)
碱性还原(Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法)
2000C,高压釜
特点:无水肼易吸水,难制备,50~100小时,成本高。
黄鸣龙改进
以NH2-NH2H2O(85%)代替无水肼
以NaOH代替C2H5ONa
以HOCH2CH2OCH2CH2OH(二缩乙二醇,沸点:245oC)代替乙醇,常压替代高压。
回流,蒸出水及过量肼
195~200oC,3~4小时腙分解完成,产率提高,成本低。
应用:研究复杂天然产物
适宜对酸敏感的醛酮,与克莱门森法互补
中性还原(硫缩酮法简介)
硫缩酮
C-S键易氢解断裂
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