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UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC(1)亲电取代(2)加成反应(3)氧化反应(4)酸、碱性(5)颜色反应（一）五元杂环杂环化合物都具有不同程度的芳香性，因此，在化学性质上和芳香烃有着极为相似的特点。由于杂环化合物具有缺电子的芳杂环和富电子的芳杂环两种不同类型的芳杂环体系，在化学性质上表现出明显的差异。7.10.3杂环化合物的化学性质*(1)亲电取代比苯快，新引入基上α－位。和一般芳香族化合物一样，芳杂环可以进行“五化”等亲电取代反应。五元杂环是富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易；其亲电取代反应通常发生在电子云密度较大的α位。比较而言，吡咯进行亲电取代反应的活性最强，噻吩活性较弱，但比苯的活性强。其发生亲电取代反应的活性顺序是：可以从共轭强弱考虑吡咯＞呋喃＞噻吩＞（苯）苯*比苯快，新引入基上α-位。①②*说明：①噻吩环芳性比呋喃环和吡咯环强，较稳定；②噻吩环上电子云密度比苯环大，更容易磺化。③*利用磺化反应可分离苯和噻吩：*④付氏酰基化：由于烷基化反应产率较低并且选择性差，因此用处不大。但其酰基化反应用途较大。*(2)加成*五元杂环属于富电子的芳杂环，容易发生氧化反应，从而导致环的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物；所以无实际意义。在酸性条件下，五元杂环更容易发生氧化。吡咯杂环在空气中就会发生氧化而变黑。（3）氧化反应*(4)吡咯的弱碱和弱酸性∴碱性：苯胺（Kb=3.8×10-10）吡咯（Kb=2.5×10-14）能与强酸成盐不能与强酸成盐，遇酸分解吡咯的碱性很弱。NHsp2sp2pNH参与环体系共轭离域于整个共轭体系难以表现出碱性*另一方面，吡咯有弱酸性：但是，吡咯（pKa=17）的酸性非常小，甚至远远小于酚(pKa=10)。*(5)颜色反应松木反应*UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC
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