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实验教案

课题(项目)名称:苯甲酸的制备 计划学时:6

实验类型:1.演示性□ 2.验证性□ 3.综合性√ 4.设计性□ 5.其它□

授课日期: 年 月 日 第 周 星期 第 节

苯甲酸的制备及提纯

一、目的

1、熟悉反应原理，掌握苯甲酸和苯甲醇的制备方法。

2、复习分液漏斗的使用及重结晶、抽滤等操作。二、原理

CHO

2 +KOH

CH2OH

+

COOK

H+

COOH

副反应：三、试剂

CHO COOH

+ O

2

Ph-CHO 10ml(0.118) NaOH 9g(0.225mol)

乙醚 30ml NaHSO3 (饱和)

Na2CO3 10% HCl(浓) 无水MgSO4

四、实验步骤

1、加料，歧化反应：125ml锥形瓶中，加9gNaOH，9mlHO和10mlPh-CHO该反应是两相

2

反应，不断振摇是关键。得白色糊状物。

2、萃取，分离：加水溶解，置于分液漏斗中。每次用10ml乙醚萃取，共萃取水层3次（萃取苯甲醇），水层保留。

3、洗涤醚层：依次用NaHSO(饱和)、10%NaCO、HO各5ml洗涤醚层。 除去Ph-CHO, 酸

性NaHSO，盐

3

3 2 3 2

4、干燥，蒸馏：用无水MgSO

4

oC馏分。N201.5396，约4-5g.

干燥半小时。水浴回收乙醚。用空气冷凝管收集Ph-CHOH200-204

2

5、酸化，重结晶：浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出Ph-COOH。必要时用水重结晶。约8-9g.mp.121-122oC

五、思考题

1、问：为什么要振摇？白色糊状物是什么？

2、问：各部洗涤分别除去什么？

3、问：萃取后的水溶液，酸化到中性是否最合适？为什么？不用试纸，怎样知道酸化已恰当？

注意事项：

称量高锰酸钾时，一定要将称量纸折叠成船型，防止固体药品洒落在电子天平称盘上，一旦洒落，应及时清理干净。

热过滤活性炭时一定要使用热的漏斗，如遇固体骤然结晶的情形，可采用热风机加热将其溶解再行过滤。

在重结晶苯甲酸时，应使溶液在沸腾状态下为饱和溶液，撤去热源后应静置冷至室温，让晶体慢慢析出。

思考题

加料时如何避免瓶口附着高锰酸钾？

可借助粗颈漏斗或将称量纸叠成喇叭状将研细的固体物体加入瓶中。

实验完毕后，粘附在瓶壁上的黑色固体物是什么？如何除去？

黑色固体物为二氧化锰，简单的除去方法为：加入稀的亚硫酸钠溶液，轻轻震荡可除去二氧化锰，其原理为氧化还原机理。

该方法是否适合实验室氧化其它类型的带有支链的芳烃来制备苯甲酸？

只有含?-H的芳烃（这里指的是烷基苯）才可以被氧化成苯甲酸。

在提倡建立环境友好型社会的今天，该方法可否适用于工业制备？工业上是采用何种方法制备苯甲酸的？

高锰酸钾氧化法会产生大量的废水、废渣，且该法为间歇法，因此该法不适宜应用在工业

生产上。现行的工业制备方法是利用催化剂环烷酸钴在160-170?C、0.2-0.3MPa压力下利用空气

（氧气）来实现氧化甲苯的。

请举一些芳烃的氧化产物与我们生活密切相关的例子？(1)雪碧中所使用的防腐剂即为苯甲酸的钠盐。

(2)市面上塑料瓶的材质为多数为聚丙烯（PP），但也有部分塑料瓶的材质为聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）。PET主要用于纤维、瓶材和薄膜。除此之外，中科院化学所发现：将有机蒙脱石与PET单体作用，可制得PET纳米塑料（NPET）。这种塑料具有很强的阻燃性，可以制作各种电器部件以代替价格昂贵的聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）树脂。

附录：

分子式C6H5COOH。又称安息香酸。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中，例如，在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在；在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在；在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。

苯甲酸为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15

／4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性 ，吸入后易引起咳嗽 。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯 、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取

代反应，主要得到间位取代产物。

最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯

甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。中文名称： 苯甲酸

英文名称： benzoicacid

中文名称2：安息香酸

英文名称2：