- 1、本文档共8页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
第四节烷基化反应4.1C-烷基化反应一、芳环上的C-烷基化反应RX+AlCl3R++AlCl4ˉArH+R+ArR+H+Friedel-Crafts反应:引入芳烃的侧链。烃化试剂:RX、CH2=CHR、ROH。路易斯(Lewis)酸为催化剂,形成正碳离子。1
首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子:更详细的反应机理:所形成的碳正离子可能发生重排,得到较稳定的碳正离子:碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体s-络合物,然后失去一个质子得到发生亲电取代产物:2
二、活泼亚甲基碳的烷基化活泼亚甲基形成方式:CH2(CO2R)2+Solˉ=CH-(CO2R)2+SolHROCH2CO2R+Solˉ=ROCH-CO2R+SolHRCOCH2COR+Solˉ=RCOCH-COR+SolHRCOCH2COOR+Solˉ=RCOCH-COOR+SolH3
1)用于制备一、二取代乙酸?CH2(CO2R)2+RXRONaCHR(CO2R)2CRH(CO2R)2OH-/H+CHR(COOH)2△CH2RCOOH?CRH(CO2R)2+R’XRONaCRR’(CO2R)2OH-/H+CRR’(COOH)2△CHRR’COOH①②①②4
2)制备乙酰基单、双取代烃:?CH3COCH2CO2RRONaRXCH3COCHRCO2RNaOHCH3COCHRCOONa?CH3COCHRCOONaH+△CH3COCH2RRONaR’XCH3COCRR’CO2ROH-CH3COCRR’COONaH+△CH3COCHRR’5
3)制备三、四元脂环化合物(铂金Perkin):CH2(CO2C2H5)2+BrCH2CH2CH2BrRO-/OH-△4)制备丁二酸及其衍生物:CHR(CO2C2H5)2RO-/I2OH-H+△5)合成乙酰基多元环:CH3COCH2CO2C2H5+BrCH2CH2CH2BrCOCH3OO6
4.2N-烷基化反应
?取代型N-烷基化反应
ArNH2+ROHArNHRArNR2
ArNH2+RXArNHRArNR2
?加成型N-烷基化反应
ArNH2+2CH2=CHCOOCH3ArN(CH2CH2COOCH3)2
?缩合型N-烷基化反应
RCHO+NH3RCH=NHH2RCH2NH2
4.3O-烷基化反应
ArH+CH3CH2ONaArOCH2CH37
烷基化反应C-烷基化反应N-烷基化反应O-烷基化反应8
您可能关注的文档
- (20)--Ch9 福井谦一论前线轨道理论.pdf
- (20)--秋水仙碱诱导药用植物多倍体的研究进展.pdf
- (20)--重叠式乙烷构象是过渡态吗.pdf
- (21)--5-3芳环和杂环的还原.pdf
- (21)--9.1 分类、命名及结构有机化学有机化学.ppt
- (21)--第七章-3节-单环芳烃的来源和制法.ppt
- (21)--秋水仙素诱导大蒜根尖多倍体的研究.pdf
- (22)--6-1亲核重排有机合成化学.pdf
- (22)--9.3 六元杂环化合物有机化学有机化学.ppt
- (22)--019-酰基化反应有机合成.ppt
- 第十一章 电流和电路专题特训二 实物图与电路图的互画 教学设计 2024-2025学年鲁科版物理九年级上册.docx
- 人教版七年级上册信息技术6.3加工音频素材 教学设计.docx
- 5.1自然地理环境的整体性 说课教案 (1).docx
- 4.1 夯实法治基础 教学设计-2023-2024学年统编版九年级道德与法治上册.docx
- 3.1 光的色彩 颜色 电子教案 2023-2024学年苏科版为了八年级上学期.docx
- 小学体育与健康 四年级下册健康教育 教案.docx
- 2024-2025学年初中数学九年级下册北京课改版(2024)教学设计合集.docx
- 2024-2025学年初中科学七年级下册浙教版(2024)教学设计合集.docx
- 2024-2025学年小学信息技术(信息科技)六年级下册浙摄影版(2013)教学设计合集.docx
- 2024-2025学年小学美术二年级下册人美版(常锐伦、欧京海)教学设计合集.docx
文档评论(0)